Propylenoxid
Propylenoxid (systematický název epoxypropan) je organická sloučenina s funkčním vzorcem CH3CHCH2O. Tato bezbarvá těkavá kapalina se průmyslově vyrábí ve velkých množstvích, hlavní oblastí použití je výroba polyetherových polyolů pro polyuretanové plasty. Jedná se o chirální epoxid, běžně se používá racemická směs.
| propylenoxid | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | epoxypropan |
| Sumární vzorec | C₃H₆O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 75-56-9 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 58,042 Da |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS06  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Sloučenina se někdy označuje jako 1,2-propylenoxid (1,2-epoxypropan) kvůli odlišení od svého izomeru 1,3-propylenoxidu známějšího jako oxetan.
Výroba
editovatPrůmyslová výroba propylenoxidu začíná propylenem. Používají se dva obecné postupy, jeden je založen na hydrochloraci a druhý na oxidaci.[2] V roce 2005 se zhruba polovina světové produkce vyráběla chlorhydrinovou technologií a polovina oxidační cestou. Druhý z postupů postupně nabývá na významu.
Hydrochlorační cesta
editovatTradičním postupem je konverze propylenu na chlorpropanoly:
Reakcí vzniká směs 1-chlor-2-propanolu a 2-chlor-1-propanolu, která se následně dehydrochloruje. Například:
Často se pro pohlcování chloru používá vápno.
Kooxidace propylenu
editovatDruhou obecnou cestou je kooxidace organických sloučenin propylen s isobutenem nebo ethylbenzenem. Za přítomnosti katalyzátoru probíhá vzdušná oxidace propylenu s ethylbenzenem takto:
- CH3CH=CH2 + Ph-CH2CH3 + O2 → CH3CHCH2O + Ph-CH=CH2 + H2O
Koprodukty těchto reakcí, t-butylalkohol nebo styren, jsou užitečnými surovinami pro jiné produkty. Například t-butylalkohol reaguje s methanolem na MTBE, aditivum do benzinu. Před zavedením zákazu MTBE byla hlavní výrobní cestou výroba z isobutenu a propylenu.
Oxidace propylenu
editovatV dubnu 2003 byla (ve firmě Sumitomo Chemical, v první japonské továrně na výrobu propylenoxidu) do komerčního provozu uvedena nová metoda založená na oxidaci kumenu bez významné produkce jiných látek.[3] Tato metoda je variací procesu POSM (kooxidace), užívající kumenhydroperoxid namísto ethylbenzenhydroperoxidu a recykluje koprodukt (alfa-hydroxykumen) dehydratací a hydrogenací zpět na kumen.
V procesu HPPO vyvinutém firmami BASF a Dow Chemical se propylen oxiduje peroxidem vodíku:
- CH3CH=CH2 + H2O2 → CH3CHCH2O + H2O
V tomto procesu nevznikají žádné vedlejší produkty kromě vody. Zahájení výroby bylo plánováno od roku 2008 v Antverpách.[4]
Použití
editovatPřibližně 60 až 70 % propylenoxidu se převádí na polyetherpolyoly pro výrobu polyuretanových plastů.[5] Asi 20 % se hydrolyzuje na propylenglykol v procesu urychlovaném kyselým nebo zásaditým katalyzátorem. Dalšími důležitými produkty jsou polypropylenglykol, propylenglykolethery a propylenkarbonát.
Historická a okrajová použití
editovatDříve se propylenoxid používal jako závodní palivo, jeho použití však bylo pravidly National Hot Rod Association z bezpečnostních důvodů zakázáno. Používá se také v termobarických zbraních a při plynové likvidaci mikrobů.
Plynová dezinfekce
editovatAmerická FDA schválila od 1. září 2007 použití propylenoxidu k pasterizaci syrových mandlí, a to po řadě incidentů s kontaminací mandlí salmonelou v sadech.[6]
Čiřidlo
editovatPropylenoxid se běžně používá při preparaci biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii. Aplikuje se při čiření vzorků alkoholu použitého pro dehydrataci. Proces lze rozdělit do dvou fází; v první se stejné objemy ethanolu a propylenoxidu přidají na 5 minut, poté se čtyřikrát aplikuje čistý propylenoxid, pokaždé na 10 minut.
Bezpečnost
editovatPropylenoxid je pravděpodobný lidský karcinogen.[7]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Propylene oxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Propylene oxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Dietmar Kahlich, Uwe Wiechern, Jörg Lindner “Propylene Oxide” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a22_239Article Online Posting Date: June 15, 2000
- ↑ Summary of Sumitomo process from Nexant Reports [online]. [cit. 2007-09-18]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-01-17.
- ↑ Alex Tullo. Dow, BASF to build Propylene Oxide. Chemical & Engineering News. 2004, roč. 82, čís. 36, s. 15. Dostupné online.
- ↑ Usage of proplyene oxide, from Dow Chemical [online]. [cit. 2007-09-10]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-09-15.
- ↑ AGRICULTURAL MARKETING SERVICE, USDA. Almonds Grown in California; Outgoing Quality Control Requirements. Federal Register. 30 March 2007, roč. 72, čís. 61, s. 15,021–15,036. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-09-28.
- ↑ Safety data for propylene oxide [online]. [cit. 2010-01-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-10-14.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu propylenoxid na Wikimedia Commons - WebBook page for C3H6O
- Propylene oxide at the United States Environmental Protection Agency
- Propylene oxide - chemical product info: properties, production, applications.
- Propylene oxide at the Technology Transfer Network Air Toxics Web Site
