Oxetan

Oxetan (systematický název 1,3-propylenoxid) je cyklická organická sloučenina, známý izomer propylenoxidu. Rozpouští se ve vodě, alkoholu, etherech a velice dobře v acetonu a jiných organických rozpouštědlech. Pokud je tato sloučenina zahřáta na teplotu rozkladu vydává štiplavý kouř a dráždivé páry. Při úniku se rychle rozkládá (fotochemické reakce a rychlý výpar). Testování na zvířatech prokázalo tuto sloučeninu jako vysoce karcinogenní, genotoxicita nebyla zatím prokázána.

Oxetan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1,3-propylenoxid, cyklooxabutan, 1,3-epoxypropan
Triviální název	oxetan
Sumární vzorec	C3H6O
Identifikace
Registrační číslo CAS	503-30-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	58,08  g/mol
Teplota varu	48 °C
Bezpečnost
GHS02 GHS07 Nebezpečí
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Využití

Oxetan je využit při výrobě takzvaných světlo-emitujících diod (OLED). Využívá se také při polymeraci a má velký potenciál využití ve farmacii právě díky jeho fotochemické reaktivnosti. Je schopný tvořit jakousi kostru pro vznik různorodým komplexních molekul, které se dají využít jako léčiva, ochranné prostředky zemědělských plodin apod. Látky modifikované oxetanem se rychleji dostávají do buněk a mohou například tlumit genovou expresi (přepis a translaci genů do proteinů). Tím je možné regulovat takzvané protoonkogeny, způsobující rakovinu. Výzkum je zatím ale spíše v začátcích a ani toxicita této látky není zatím plně prozkoumána.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Oxetan na Wikimedia Commons
• Oxetan na PubChem
• Oxetan na Hazardous Substances Data Bank
• Gómez-Bombarelli R, et all. Alkylating potential of oxetanes. Chem Res Toxicol, 2010, 19;23(7):1275-81. doi: 10.1021/tx100153w.
• Wuitschik G, et all. Oxetanes in drug discovery: structural and synthetic insights. J Med Chem. 2010 Apr 22;53(8):3227-46. doi: 10.1021/jm9018788.
• Wang M, et all. The oxetane ring in taxol. J Org Chem. 2000 Feb 25;65(4):1059-68.
• Pradeepkumar PI, et all. Synthesis, physicochemical and biochemical studies of 1',2'-oxetane constrained adenosine and guanosine modified oligonucleotides, and their comparison with those of the corresponding cytidine and thymidine analogues. J Am Chem Soc. 2004 Sep 22;126(37):11484-99.