Kumenhydroperoxid
Kumenhydroperoxid je organická sloučenina se vzorcem C6H5C(CH3)2OOH, patřící mezi organické hydroperoxidy.[2] Produkty rozkladu kumenhydroperoxidu jsou methylstyren, acetofenon, a 2-fenylpropan-2-ol.[3]
| Kumenhydroperoxid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-fenylpropan-2-peroxol |
| Sumární vzorec | C9H12O2 |
| Vzhled | bezbarvá až nažloutlá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 80-15-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-254-7 |
| PubChem | 6629 |
| ChEBI | 78673 |
| SMILES | CC(C)(C1=CC=CC=C1)OO |
| InChI | InChI=1S/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 152,19 g/mol |
| Teplota tání | -9 °C (264 K)[1] |
| Teplota varu | 153 °C (426 K)[1] |
| Hustota | 1,03 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Index lomu | 1,5242 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,39 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Povrchové napětí | 28 mN/m (-9 °C)[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | -4,7 MJ/mol[1] |
| Entalpie varu ΔHv | 460 J/g[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H242 H302 H312 H314 H317 H318 H331 H341 H373 H411[1] |
| P-věty | P203 P210 P234 P235 P240 P260 P261 P264+265 P270 P271 P272 P273 P280 P301+317 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P318 P319 P321 P330 P333+317 P362+364 P363 P370+378 P391 P403 P405 P410 P411 P420 P501ref name=pubchem /> |
| Teplota vzplanutí | 79 °C (352 K)[1] |
| Teplota vznícení | 149 °C (422 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tato látka vzniká autooxidací kumenu kyslíkem, který za teploty nad 100 °C prochází kapalným kumenem:[4]
- C6H5(CH3)2CH + O2 → C6H5(CH3)2COOH
Vedlejším produktem je dikumylperoxid.
Využití
editovatKumenhydroperoxid je meziproduktem výroby fenolu a acetonu z benzenu a propenu kumenovým procesem.
Kumenhydroperoxid slouží také jako radikálový iniciátor při výrobě polyakrylátů.[5]
Další využití nachází kumenhydroperoxid při výrobě propylenoxidu oxidací propenu.[6]
Oxidace propenu kumenhydroperoxidem vytváří propylenoxid a (jako vedlejší produkt) kumylalkohol:
- CH3CH=CH2 + C6H5(CH3)2C(OOH) → CH3CHCH2O + C6H5(CH3)2COH
Kumen se obnoví dehydratací a hydrogenací vytvořeného kumylalkoholu.
Bezpečnost
editovatKumen hydroperoxid je jako i ostatní organické peroxidy, výbušný. Také je žíravý a hořlavý a dráždí kůži.[1]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Cumene hydroperoxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6629
- ↑ Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Hazardous chemicals desk reference, Publisher Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2, ISBN 978-0-470-18024-2, page 799)
- ↑ Cumene Hydroperoxide
- ↑ Roger A. Sheldon. Syntheses and Uses of Hydroperoxides and Dialkylperoxides. Příprava vydání Saul Patai. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1983. doi:10.1002/9780470771730.ch6.
- ↑ Hazardous substance fact sheet: Cumene Hydroperoxide [online]. 2003. Dostupné online.
- ↑ Summary of Sumitomo process from Nexant Reports [online]. [cit. 2007-09-18]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2006-01-17.