Wikipedie

Plumbyleny

sloučeniny olova, R2Pb
Tento článek potřebuje úpravy.
Můžete Wikipedii pomoci tím, že ho vylepšíte. Jak by měly články vypadat, popisují stránky Vzhled a styl, Encyklopedický styl a Odkazy.
Konkrétní problémy: přeložit anglické texty v šabloně {{Více obrázků}}

Plumbyleny (také se používá označení plumbylideny) jsou dvojvazné olovnaté analogy karbenů, jejich obecný vzorec je R2Pb, kde R označuje substituent. Plumbyleny mají 6 valenčních elektronů.

Plumbyleny, R2Pb

První popsanou sloučeninou z této skupiny byl dialkylplumbylen, [(Me3Si)2CH]2Pb, který připravil v roce 1973 Michael F. Lappert.[1]

Plumbyleny se dají dělit podle druhu substituentů, na uhlíkaté a založené na prvcích 15. nebo 16. skupiny, a monohalogenované(RPbX).[2]

Příprava

editovat

Plumbyley se připravují transmetalacemi z olovnatých halogenidů a organolithných nebo Grignardových činidel.[2] První popsaný plumbylen, [((CH3)3Si)2CH]2Pb, byl získán transmetalační reakcí PbCl2 s [((CH3)3Si)2CH]Li.[1] Přidáním ekvimolárního množství RLi k PbX2 vznikají monohalogenované plumbyleny (RPbX); přidání 2 ekvivalentů vede ke vzniku disubstituovaných plumbylenů (R2Pb).[3] Při použití organolithných či Grignardových činidel se substituentem odlišným než u RPbX se vytvoří heteroleptické plumbyleny (RR’Pb).[3] Tímto způsobem byly vytvořeny dialkyl-,[1] diaryl-,[4] diamido-,[5] dithio-[3] a monohalogenované plumbyleny.[3]

 
Příprava plumbylenů transmetalací

Transmetalacemi s [((CH3)3Si)2N]2Pb byly vytvořeny diaryl-,[6] disilyl-,[7] a nasycené N-heterocyklické plumbyleny.[8]

 
Synthesis of various plumbylenes via transmetallation from [((CH3)3Si)2N]2Pb

Další možností přípravy plumbylenů je redukční dehalogenace organoolovičitých sloučenin (R2PbX2).[6]

 
Příprava plumbylenů redukční dehalogenací organoolovičitých sloučenin

Struktura

editovat
 
Vazebné orbitaly Pb u plumbylenů: volný pár v 6s a prázdný 6p

Vazby a reaktivitu plumbylenů jsou ovlivňovány kombinací zvětšování rozdílu energií mezi orbitaly s a p s rostoucím protonovým číslem prvků 14. skupiny a silným relativistickým stažením orbitalu 6s u olova, vedoucímu k omezení sp hybridizace orbitalu 6s, který se tak stává nereaktivním.[9] Plumbyleny také vytvářejí pouze singletové spinové stavy, protože rozdíl energie mezi singletovým a tripletovým stavem je velmi velký, a v roztocích se vyskytují v rovnováze mezi monomerní a dimerní formou.[9] Tímto se liší od karbenů, které často mají tripletové základní stavy a snadno se dimerizují na alkeny.

Dimethylolovo, (CH3)2Pb, má délku vazeb Pb–C 226,7 pm a vazebný úhel C–Pb–C činí 93,02°; rozdíl energie mezi singletem a tripletem je 155 kJ mol−1.[10]

 
Dimethylolovo, (CH3)2Pb, a difenylolovo, (C6H5)2Pb

U difenylolova, (C6H5)2Pb,[11][12]) byly pomocí metod výpočetní chemie prozkoumány molekulové a nevazebné orbitaly[13]) a ukázalo se, že HOMO se skládá převážně z 6s a LUMO z 6p. Nevazebné orbitaly jsou tvořeny 6s obsahujícím volný pár a 6p, který je prázdný.

 
HOMO
 
LUMO
 
NBO 6s lone pair
 
NBO 6p vacant orbital
Molecular orbitals (MOs) and natural bond orbitals (NBOs) of diphenyllead

Délka vazby Pb–C je 230,3 pm a velikost úhlu C–Pb–C 105,7°. Větší vazebný úhel u (C6H5)2Pb oproti (CH3)2Pb lze vysvětlit větším odpuzováním fenylových skupin, které jsou stericky objemnější než methylové.

Plumbyleny se vyskytují jako reaktivní meziprodukty při tvorbě plumbanů (R4Pb).[14] Přestože přítomnost inertního páru naznačuje, že dvojvazný stav by měl být termodynamicky stabilnější než čtyřvazný, tak jsou za nepřítomnosti stabilizujících substituentů plumbyleny citlivé na teplo a světlo,[15] a jsou náchylné k polymerizacím a disproporcionacím, při nichž vzniká kovové olovo.[14][15]

Plumbyleny lze stabilizovat v monomerní formě navázáním ligandů se silnými sterickými efekty (zde jde o kinetickou stabilizaci) nebo pomocí substituentů obsahujících heteroatomy, schopnými dodávat elektronovou hustotu do prázdných orbitalů 6p (pak se jedná o stabilizaci termodynamikou).[2]

Dimerizace

editovat
 
Rovnováha (v roztoku) mezi monomerním plumbylenem adinerním diplumbenem

Plumbyleny se mohou dimerizovat dvěma způsoby: tvorbou dvojné vazby Pb=Pb za vzniku diplumbenu, nebo interakcemi můstkových halogenidů.[2] Nehalogenované plumbyleny vytvářejí v roztocích rovnováhu mezi monomerem a dimerem a, vzhledem k nízké dimerizační energii, se v pevném skupenství mohou v závislosti na sterických efektech substituentů vyskytovat jako monomery i dimery.[2][9][16][17] Posílení těchto sterických efektů může zamezit blízkému přiblížení molekul plumbylenů a způsobit, že se v roztocích[18] nebo i pevném skupenství budou vyskytovat výhradně jako monomery.[3][17]

Řídicí síla dimerizace je vytvářena Lewisovskou amfoteritou plumbylenů, jejichž prázdný orbital 6p funguje jako Lewisova kyselina a volný pár v 6s jako slabá Lewisova zásada.[7][11]

 
Diagram valenčních vazeb diplumbenu, znázorňující dodávání volných párů z 6s orbitalu Pb do prázdných orbitalů 6p sousedního atomu Pb

Diplumbeny mají podobnou strukturu jako jejich lehčí neuhlíkaté analogy (disileny, digermyleny, distannyleny).[9] Délky vazeb Pb–Pb u diplumbenů (290 – 353 pm) se ukázaly jako větší než u čtyřvazných diplumbanů R3PbPbR3 (284 – 297 pm).[17] Tyto údaje, společně s nízkou vypočítanou dimerizační energií 24 kJ mol−1 u Pb2H4,[19] ukazují na slabé násobné vazby. Tento výsledek, v rozporu s obecným zesilováním vazeb s rostoucím řádem, je způsoben tím, že donor-akceptorové interakce párů 6s-6p ve vazbách Pb=Pb se stávají energeticky méně výhodnými než překryv orbitalů spn (jež se vyznačuje vyšší mírou hybridizace než u diplumbenů) v jednoduchých vazbách Pb–Pb.[17]

V monohalogenovaných plumbylenech atomy halogenů na jednom plumbylenu dodávají volné páry prostřednictvím můstků do prázdných 6p orbitalů olova. Monohalogenované plumbyleny se většinou vyskytují v roztocích jako monomery a v pevné podobě jako dimery, ovšem dostatečně objemné substituenty na olovu mohou i zde stericky zamezit dimerizaci.[2]

V důsledku snižování dimerizační energie u prvků 14. skupiny, kde monohalogenované stannyleny a plumbyleny tvoří dimery skrze halogenové můstky, se monohalogenované silyleny a germyleny dimerizují přes sloučeniny s násobnými vazbami.[2]

 
Rovnováha mezi monomerem a dimerem s halogenovým můstkem u monohalogenovaných plumbylenů

N-heterocyklické plumbyleny se dimerizují za současné aktivace vazeb C–H, rovnováha mezi monomerem a dimerem, která se vytváří v roztocích, je způsobována štěpením arylových vazeb C–H a tvorbou vazeb Pb–C a N–H.[20] Studiemi na základě teorie funkcionálu hustoty bylo zjištěno, že reakce probíhá jako elektrofilní substituce na arenové skupině jednoho plumbylenu, kam se naváže atom olova z druhého, vznik vazeb Pb–C a N–H probíhá soustředěně namísto inserce Pb na vazbu C–H.[20]

Stabilizující vnitromolekulové interakce substituentů majících volné elektronové páry

editovat

Plumbyleny mohou být stabilizovány dodáváním elektronů do prázdných orbitalů atomů olova. Docházet zde může k rezonancím z volných elektronových párů atomů přímo navázaných na olovo a ke koordinacím Lewisových zásad v libovolných částech molekul.[21]

Prvky 15. a 16. skupiny přímo navázané na Pb dodávají volné páry podobným způsobem jako při stabilizaci Fischerových karbenů.[2][4][22][23] Jako donory elektronů vzdálenější od Pb mohou fungovat například atomy dusíku, vytvářející vazbami na olovo šestičlenné kruhy.[21] I atomy fluoru v trifluoromethylových skupinách se mohou koordinovat na olovo a vytvořit [2,4,6-(CF3)3C6H2]2Pb.[24]

 
(a) Diagram valenčních orbitalů se znázorněním dodáváním elektronů z volného páru heteroatomu E do prázdného 6p orbitalu sousedního Pb. (b) Příklady plumbylenů stabilizovaných heteroatomy
(From left) Example of plumbylene stabilized by lone pair donation from heteratom in side-arm of substituent; [2,4,6-(CF3)3C6H2]2Pb and its X-ray structure showing donation of lone pairs on F atoms in substituents to Pb atom (highlighted with red dashed lines)

Agostické interakce

editovat

Plumbyleny mohou být stabilizovány agostickými interakcemi. Výpočty podle teorie funkcionálu hustoty u [(R(CH3)2Si){(CH3)2P(BH3)}CH]2Pb (R = Me or Ph) ukázal, že tyto interakce mezi vazebnými orbitaly B–H a prázdnými 6p orbitaly snížily energie molekul přibližně o 160 kJ mol−1; tyto výsledky byly potvrzeny strukturami získanými pomocí rentgenové krystalografie, kde se objevilo přednostní umístění těchto vazeb B–H v blízkosti Pb.[25]

(From left) Examples of plumbylenes exhibiting agostic bonding between B–H bonds and vacant 6p orbital of Pb; front and top views of X-ray crystal structure of [((CH3)3Si){(CH3)3P(BH3)}CH]2Pb. Agostic interactions are highlighted with red dashed lines in the front view; the axis of interactions is indicated with a red dot in the top view.

Reaktivita

editovat

Nestabilizované plumbyleny jsou, jak je již uvedeno výše, náchylné k polymerizacím a disproporcionacím a plumbyleny bez objemných substituentů se dimerizují. Níže jsou popsány reakce stabilizovaných plumbylenů.

Tvorba aduktů Lewisových kyselin a zásad

editovat

Plumbyleny jsou skrze prázdné 6p orbitaly Lewisovými kyselinami a tvoří adukty s Lewisovými zásadami, jako je například trimethylamin-N-oxid (Me3NO),[26] 1-azidoadamantan (AdN3),[27] a mesitylazid (MesN3).[26] Oproti tomu reakce stannylenů s Me3NO vedou k příslušným distannoxanům (oxidací Sn2+ na Sn4+) namísto Lewisovských aduktů, což lze vysvětlit tak, že cín, jenž je v periodické tabulce o periodu výše než olovo, má vliv inertních párů slabší a je tak náchylnější k oxidaci.[28]

U AdN3 se koncový dusík azidoadamantau váže na plumbylen vznikem můstku mezi Lewisovsky kyselým atomem Pb a zásaditým atomem P;[27] v případě MesN3 azid uvolňuje N2 za vzniku nitrenu, který se poté naváže na vazbu C-H arenové skupiny a koordinuje na Pb jako Lewisova zásada.[26]

 
Reakce plumbylenů s Lewisovými zásadami

Inserce

editovat

Podobně jako karbeny[29] a obdobné sloučeniny prvků 14. skupiny[2] se plumbyleny mohou účastnit inserčních reakcí, obzvláště pak napojování na vazby C–X (X = Br, I) a E–E (E = S, Se).[6]

 
Inserční reakce R2Pb s R'–X (X = Br, I), R'–E–E–R' (E = S, Se) a S8

Může také proběhnout navázání na vazby olovo-substituent.[27] V následujících případech jsou tyto reakce doprovázeny vnitromolekulárními přesmyky, při kterých se silnější donory elektronů přesunují vedle olova chudého na elektrony.[27]

 
Navázání alkylazidu a izokyanátu na [(Si(CH3)3)3Si]2Pb

Transmetalace

editovat

Plumbyleny vstupují do nukleofilních substitučních reakcí s organomkovovými sloučeninami za vzniku transmetalovaných produktů.[30] Příkladem může být reakce TlPF6, majícího albě koordinující hexafluorfosforečnanový anion (PF6−), za vzniků krystalů oligonukleární sloučeniny olova s řetězovitou strukturou.[30]

 
Transmetalace plumbylenů s organokovovými sloučeninami (nahoře) a tvorba oligomerní sloučeniny olova (dole)

Plumbyleny lze také zapojit do reakcí se sloučeninami prvků 13. skupiny E(CH3)3 (E = Al, Ga).[18]

 
Reakce R2Pb a E(CH3)3 (E = Al, Ga); zde se vzniklý plumbylen dimerizuje na diplumben.

Plumbyleny mající rozdílné substituenty se také mohou účastnit transmetalací a výměn substituentů, kde řídicí silou bývá snížení sterického napětí a nízká energie vazby Pb-C.[31]

 
Transmetalační reakce R2Pb s R’2Pb

Využití

editovat
 
Synergické σ-donor-σ-akceptorové interakce PbCl2 s Pt(PCy3)2

Plumbyleny lze použít jako současně σ-donorové i σ-akceptorové ligandy v komplexech kovů, kde jim vlastnosti σ-donorů dodávají zaplněné 6s orbitaly a σ-akceptory jsou prostřednictvím 6p orbitalů.

Plumbyleny stabilní za pokojové teploty mohou být prekurzory olovnatých materiálů při chemické depozici z plynné fáze.[32] Dithioplumbyleny jsou vhodné pro polovodiče založené na sulfidu olovnatém a dialkoxyplumbyleny pro piezoelektrické PZT.[33]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Plumbylene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c Peter J. Davidson; Michael F. Lappert. Stabilisation of metals in a low co-ordinative environment using the bis(trimethylsilyl)methyl ligand; coloured SnII and PbII alkyls, M[CH(SiMe3)2]2. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1973, s. 317a. ISSN 0022-4936. DOI 10.1039/C3973000317A. 
  2. ↑ a b c d e f g h i MIZUHATA, Yoshiyuki; SASAMORI, Takahiro; TOKITOH, Norihiro. Stable Heavier Carbene Analogues. Chemical Reviews. 2009, s. 3479–3511. ISSN 0009-2665. DOI 10.1021/cr900093s. PMID 19630390. 
  3. ↑ a b c d e PU, Lihung; TWAMLEY, Brendan; POWER, Philip P. Terphenyl Ligand Stabilized Lead(II) Derivatives of Simple Organic Groups: Characterization of Pb(R)C6H3-2,6-Trip2 (R = Me, t-Bu, or Ph; Trip = C6H2-2,4,6-i-Pr3),{Pb(μ-Br)C6H3-2,6-Trip2}2, py·Pb(Br)C6H3-2,6-Trip2 (py = Pyridine), and the Bridged Plumbylyne Complex [{W(CO)4}2(μ-Br)(μ-PbC6H3-2,6-Trip2)]. Organometallics. 2000, s. 2874–2881. ISSN 0276-7333. DOI 10.1021/om0001624. 
  4. ↑ a b HARRIS, David H.; LAPPERT, Michael F. Monomeric, volatile bivalent amides of group IVB elements, M(NR12)2and M(NR1R2)2 (M = Ge, Sn, or Pb; R1 = Me3Si, R2 = Me3C). Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1974, s. 895–896. ISSN 0022-4936. DOI 10.1039/C39740000895. 
  5. ↑ HITCHCOCK, Peter B.; LAPPERT, Michael F.; SAMWAYS, Barry J.; WEINBERG, Erica L. Metal (Li, GeII, GeIII, SnII, and PbII) 2,6-dialkylbenzenethiolates; X-ray crystal structures of Sn(SAr)2 (Ar = C6H2But3-2,4,6) and [M(SAr')2]3 (M = Sn or Pb, Ar' = C6H3Pri2-2,6). Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1983, s. 1492–1494. ISSN 0022-4936. DOI 10.1039/C39830001492. 
  6. ↑ a b c KANO, Naokazu; SHIBATA, Kazusato; TOKITOH, Norihiro; OKAZAKI, Renji. Synthesis, Structure, and Reactivity of Kinetically Stabilized Divalent Organolead Compounds (Plumbylenes). Organometallics. 1999, s. 2999–3007. ISSN 0276-7333. DOI 10.1021/om990188z. 
  7. ↑ a b KLINKHAMMER, Karl Wihelm; SCHWARZ, Wolfgang. Bis(hypersilyl)tin and Bis(hypersilyl)lead, Two Electron-Rich Carbene Homologs. Angewandte Chemie International Edition in English. 1995, s. 1334–1336. ISSN 0570-0833. DOI 10.1002/anie.199513341. 
  8. ↑ CHARMANT, Jonathan P. H.; HADDOW, Mairi F.; HAHN, F. Ekkehardt; HEITMANN, Dennis; FRÖHLICH, Roland; MANSELL, Stephen M.; RUSSELL, Christopher A. Syntheses and molecular structures of some saturated N-heterocyclic plumbylenes. Dalton Transactions. 2008, s. 6055–6059. ISSN 1477-9226. DOI 10.1039/B808717B. PMID 19082063. 
  9. ↑ a b c d FISCHER, Roland C.; POWER, Philip P. π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds Involving Heavier Main Group Elements: Developments in the New Millennium. Chemical Reviews. 2010, s. 3877–3923. ISSN 0009-2665. DOI 10.1021/cr100133q. PMID 20672858. 
  10. ↑ SU, Ming-Der. Theoretical Study on the Reactivities of Stannylene and Plumbylene and the Origin of their Activation Barriers. Chemistry: A European Journal. 2004, s. 6073–6084. ISSN 1521-3765. DOI 10.1002/chem.200400413. PMID 15515104. 
  11. ↑ a b OLARU, Marian; DUVINAGE, Daniel; LORK, Enno; MEBS, Stefan; BECKMANN, Jens. Heavy Carbene Analogues: Donor-Free Bismuthenium and Stibenium Ions. Angewandte Chemie International Edition. 2018, s. 10080–10084. ISSN 1433-7851. DOI 10.1002/anie.201803160. PMID 29644767. 
  12. ↑ PETTERSEN, Eric F.; GODDARD, Thomas D.; HUANG, Conrad C.; COUCH, Gregory S.; GREENBLATT, Daniel M.; MENG, Elaine C.; FERRIN, Thomas E. UCSF Chimera—A visualization system for exploratory research and analysis. Journal of Computational Chemistry. 2004, s. 1605–1612. ISSN 0192-8651. DOI 10.1002/jcc.20084. PMID 15264254. 
  13. ↑ LU, Tian; CHEN, Feiwu. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer. Journal of Computational Chemistry. 2012, s. 580–592. ISSN 1096-987X. DOI 10.1002/jcc.22885. PMID 22162017. 
  14. ↑ a b TOKITOH, Norihiro; ANDO, Wataru. Reactive Intermediate Chemistry. Redakce Moss Robert A.. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2003. ISBN 9780471233244. DOI 10.1002/0471721492.ch14. Kapitola Silylenes (and Germylenes, Stannylenes, Plumbylenes), s. 651–715. 
  15. ↑ a b WEIDENBRUCH, Manfred. From a Cyclotrisilane to a Cyclotriplumbane: Low Coordination and Multiple Bonding in Group 14 Chemistry. Organometallics. 2003, s. 4348–4360. ISSN 0276-7333. DOI 10.1021/om034085z. 
  16. ↑ STÜRMANN, Martin; SAAK, Wolfgang; MARSMANN, Heinrich; WEIDENBRUCH, Manfred. Tetrakis(2,4,6‐triisopropylphenyl)diplumbene: A Molecule with a Lead–Lead Double Bond. Angewandte Chemie International Edition. 1999, s. 187–189. ISSN 1521-3773. DOI 10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<187::aid-anie187>3.0.co;2-2. 
  17. ↑ a b c d HINO, Shirley; OLMS TEAD, Marilyn; PHILLIPS, Andrew D.; WRIGHT, Robert J.; POWER, Philip P. Terphenyl Ligand Stabilized Lead(II) Derivatives: Steric Effects and Lead−Lead Bonding in Diplumbenes. Inorganic Chemistry. 2004, s. 7346–7352. ISSN 0020-1669. DOI 10.1021/ic049174y. PMID 15530084. 
  18. ↑ a b ERICKSON, Jeremy D.; FETTINGER, James C.; POWER, Philip P. Reaction of a Germylene, Stannylene, or Plumbylene with Trimethylaluminum and Trimethylgallium: Insertion into Al–C or Ga–C Bonds, a Reversible Metal–Carbon Insertion Equilibrium, and a New Route to Diplumbenes. Inorganic Chemistry. 2015, s. 1940–1948. ISSN 0020-1669. DOI 10.1021/ic502824w. PMID 25629212. 
  19. ↑ KLINKHAMMER, Karl W.; FÄSSLER, Thomas F.; GRÜTZMACHER, Hansjörg. The Formation of Heteroleptic Carbene Homologues by Ligand Exchange— Synthesis of the First Plumbanediyl Dimer. Angewandte Chemie International Edition. 1998, s. 124–126. ISSN 1521-3773. DOI 10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<124::aid-anie124>3.0.co;2-c. 
  20. ↑ a b GUTHARDT, Robin; OETZEL, Jan; SCHWEIZER, Julia I.; BRUHN, Clemens; LANGER, Robert; MAURER, Martin; VÍCHA, Jan. Reactive Dimerization of an N-heterocyclic Plumbylene: C–H Activation with PbII. Angewandte Chemie. 2019, s. 1401–1405. ISSN 0044-8249. DOI 10.1002/ange.201811559. 
  21. ↑ a b BARRAU, Jacques; RIMA, Ghassoub; EL-AMRAOUI, Tajani. Stable divalent heteroleptic species ArO(X)M [Ar = 2,4,6-Tris(dimethylaminomethyl)phenyl-, M = Ge, Sn, Pb]. Journal of Organometallic Chemistry. 1998, s. 167–174. ISSN 0022-328X. DOI 10.1016/S0022-328X(98)00552-X. 
  22. ↑ HAHN, F. Ekkehardt; HEITMANN, Dennis; PAPE, Tania. Synthesis and Characterization of Stable N-Heterocyclic Plumbylenes. European Journal of Inorganic Chemistry. 2008, s. 1039–1041. ISSN 1434-1948. DOI 10.1002/ejic.200701260. 
  23. ↑ YAO, Shenglai; BLOCK, Stefan; BRYM, Markus; DRIESS, Matthias. A new type of heteroleptic complex of divalent lead and synthesis of the P-plumbyleniophosphasilene, R2Si=P–Pb(L): (L = β-diketiminate). Chemical Communications. 2007, s. 3844–3846. ISSN 1359-7345. DOI 10.1039/B710888E. PMID 18217666. 
  24. ↑ BROOKER, Sally; BUIJINK, Jan-Karel; EDELMANN, Frank T. Synthesis, structure, and reactivity of the first stable diaryllead(II) compound. Organometallics. 1991, s. 25–26. DOI 10.1021/om00047a014. 
  25. ↑ IZOD, Keith; WILLS, Corinne; CLEGG, William; HARRINGTON, Ross W. Acyclic Dialkylstannylene and -Plumbylene Compounds That Are Monomeric in the Solid State. Organometallics. 2009, s. 5661–5668. ISSN 0276-7333. DOI 10.1021/om900614q. 
  26. ↑ a b c JANES, Trevor; ZATSEPIN, Pavel; SONG, Datong. Reactivity of heavy carbene analogues towards oxidants: A redox active ligand-enabled isolation of a paramagnetic stannylene. Chemical Communications. 2017, s. 3090–3093. ISSN 1359-7345. DOI 10.1039/C7CC00837F. PMID 28243651. 
  27. ↑ a b c d SCHNEIDER, Julia; KREBS, Kilian M.; FREITAG, Sarah; EICHELE, Klaus; SCHUBERT, Hartmut; WESEMANN, Lars. Intramolecular Tetrylene Lewis Adducts: Synthesis and Reactivity. Chemistry: A European Journal. 2016, s. 9812–9826. ISSN 0947-6539. DOI 10.1002/chem.201601224. PMID 27273819. 
  28. ↑ JOHNSON, Brian P.; ALMSTÄTTER, Stefan; DIELMANN, Fabian; BODENSTEINER, Michael; SCHEER, Manfred. Synthesis and Reactivity of Low-Valent Group 14 Element Compounds. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 2010, s. 1275–1285. Dostupné online. ISSN 0044-2313. DOI 10.1002/zaac.201000029. 
  29. ↑ DÖTZ, Karl Heinz. Carbene Complexes in Organic Synthesis [New Synthetic Methods (47)]. Angewandte Chemie International Edition in English. 1984, s. 587–608. ISSN 0570-0833. DOI 10.1002/anie.198405871. 
  30. ↑ a b JOHNSON, Brian P.; ALMSTÄTTER, Stefan; DIELMANN, Fabian; BODENSTEINER, Michael; SCHEER, Manfred. Synthesis and Reactivity of Low-Valent Group 14 Element Compounds. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 2010, s. 1275–1285. Dostupné online. ISSN 0044-2313. DOI 10.1002/zaac.201000029. 
  31. ↑ STÜRMANN, Martin; WEIDENBRUCH, Manfred; KLINKHAMMER, Karl W.; LISSNER, Falk; MARSMANN, Heinrich. New Plumbylenes and a Plumbylene Dimer with a Short Lead−Lead Separation. Organometallics. 1998, s. 4425–4428. ISSN 0276-7333. DOI 10.1021/om9804475. 
  32. ↑ BAČIĆ, Goran; ZANDERS, David; MALLICK, Bert; DEVI, Anjana; BARRY, Seán T. Designing Stability into Thermally Reactive Plumbylenes. Inorganic Chemistry. 2018, s. 8218–8226. Dostupné online. ISSN 0020-1669. DOI 10.1021/acs.inorgchem.8b00719. PMID 29943579. 
  33. ↑ REKKEN, Brian D.; BROWN, Thomas M.; OLMSTEAD, Marilyn M.; FETTINGER, James C.; POWER, Philip P. Stable Plumbylene Dichalcogenolate Monomers with Large Differences in Their Interligand Angles and the Synthesis and Characterization of a Monothiolato Pb(II) Bromide and Lithium Trithiolato Plumbate. Inorganic Chemistry. 2013, s. 3054–3062. ISSN 0020-1669. DOI 10.1021/ic302513c. PMID 23441916. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Plumbyleny&oldid=23021751“