Disilen

Disilen
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	disilen
Funkční vzorec	H2Si=SiH2
Sumární vzorec	Si2H4
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	106-93-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-444-5
PubChem	139934
SMILES	C(CBr)Br
InChI	InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	60,203 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Disilen je anorganická sloučenina se vzorcem Si₂H₄. Jedná se o nejjednodušší silen.

Struktura

Molekula disilenu obsahuje jednu vazbu Si=Si a čtyři rovnocenné vazby Si-H.

Na rozdíl od ethenu, jehož je analogem, je disilen kineticky nestálý a náchylný k tautomerizaci. Má další dva tautomery, s velmi podobnými energiemi: (μ²-H)disilen a disilanyliden.^[2]

Organodisileny

Struktura tetramesityldisilenu

Disileny se stericky zatíženými substituenty mohou být izolovány a jejich vlastnosti jsou podrobně prozkoumány, přestože jde hlavně o předmět akademického zájmu. Prvním stabilizovaným disilenem byl tetramesityldisilen, (C₆Me₃H₂)₄Si₂. Vazba Si=Si v této molekule má délku 215 pm, přibližně o 10 % menší, než je běžné u jednoduchých vazeb Si–Si. Si₂C₄ jádra jsou zhruba rovinná.^[3] Organodisileny se většinou připravují redukcemi organokřemíkových halogenidů:

2 R₂SiCl₂ + 4 Na → R₂Si=SiR₂ + 4 NaCl

Další způsob představuje fotolýza trisilacyklopropanů. Pokud substituent nevytváří výraznější sterické efekty, tak jsou produkty, cyklické nebo polymerní, polysilany.

V jedné studii^[4] byl získán disilen vnitromolekulární reakcí 1,1-dibromsilanu s grafitem draselným. Dvojná vazba mezi atomy křemíku u vytvořené sloučeniny měla, jak bylo zjištěno rentgenovou krystalografií, délku 227 pm, druhou největší, jež byla kdy zjištěna.

Substituenty okolo vazby Si-Si byly posunuty o 43°. Disilen bylo možné převést na tetracyklickou sloučeninu zahřátím na 110 °C v xylenu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Disilene na anglické Wikipedii.

↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15337
↑ M. C. McCarthy; Z. Yu; L. Sari; H. F. Schaefer; P. Thaddeus. Monobridged Si₂H₄. The Journal of Chemical Physics. 2006-02-15, s. 074303. DOI 10.1063/1.2168150. PMID 16497032. Bibcode 2006JChPh.124g4303M.
↑ GREENWOOD, Norman N.; EARNSHAW, Alan. Chemistry of the Elements. 2. vyd. [s.l.]: Butterworth-Heinemann, 1997. ISBN 978-0-08-037941-8.
↑ Fused Tricyclic Disilenes with Highly Strained Si-Si Double Bonds: Addition of a Si-Si Single Bond to a Si-Si Double Bond Ryoji Tanaka, Takeaki Iwamoto, and Mitsuo Kira Angewandte Chemie International Edition volume 45, issue 38 , pages 6371 - 6373 2006 DOI:10.1002/anie.200602214

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu disilen na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15337

[2] M. C. McCarthy; Z. Yu; L. Sari; H. F. Schaefer; P. Thaddeus. Monobridged Si₂H₄. The Journal of Chemical Physics. 2006-02-15, s. 074303. DOI 10.1063/1.2168150. PMID 16497032. Bibcode 2006JChPh.124g4303M.

[3] GREENWOOD, Norman N.; EARNSHAW, Alan. Chemistry of the Elements. 2. vyd. [s.l.]: Butterworth-Heinemann, 1997. ISBN 978-0-08-037941-8.

[4] Fused Tricyclic Disilenes with Highly Strained Si-Si Double Bonds: Addition of a Si-Si Single Bond to a Si-Si Double Bond Ryoji Tanaka, Takeaki Iwamoto, and Mitsuo Kira Angewandte Chemie International Edition volume 45, issue 38 , pages 6371 - 6373 2006 DOI:10.1002/anie.200602214

[1]

[2]

[3]

[4]