Ketony

Ketony jsou organické sloučeniny obsahující uvnitř uhlovodíkového řetězce karbonylovou skupinu (C=O), která se v tomto případě označuje také jako oxoskupina. Ketony se řadí mezi karbonylové sloučeniny spolu s aldehydy, které obsahují karbonylovou skupinu na konci řetězce.

Ketonová skupina [C-C(O)-C] obsahuje nejméně tři atomy uhlíku. Nejjednodušší keton je aceton. Jednoduchý aromatický keton je benzofenon (difenylketon). Smíšený keton je acetofenon (methylfenylketon). Některé ketony fyziologicky vznikají jako metabolický produkt v játrech.

Názvosloví

Funkční skupinové názvosloví se tvoří alkylem a koncovkou -on. Například keton získaný z propanu se nazývá propanon (CH₃–CO–CH₃, triviální název aceton), CH₃–CH₂–CH₂–CO–CH₃ se nazývá pentan-2-on (dříve 2-pentanon).

Velmi často však ketony mají názvy, které se skládají z názvu alkylových radikálů následovaných koncovou -keton.^[1] Například butanon se také nazývá methylethylketon. Pokud je jeden substituent fenylová skupina, je použita koncovka -fenon, jako například acetofenon.

Je-li přítomno více ketoskupin, použije se označení dion (2 skupiny), trion (3 skupiny) atd. Pokud karbonylová skupina nemá nejvyšší prioritu, používá se předpona oxo-. Například CH₃–CO–CH₂–CHO se nazývá 3-oxobutanal.

Příklady názvosloví a vzorců ketonů: aceton, oxaloacetát, acetylaceton, cyklohexanon, muskon, tetracyklin.

Analýza

Spektroskopie

K určení přítomnosti aldehydů nebo ketonů se používá spektroskopie. Využívá toho, že ketony a aldehydy mají v infračervených spektrech intenzivní absorpční pás C=O valence v oblasti 1690 až 1750 cm⁻¹. Přesná poloha závisí na substituentech. Ve spektrech ¹³C NMR se signál karbonylové skupiny nachází v oblasti okolo 200 ppm. Spektroskopie ¹H NMR není pro identifikaci ketonů příliš užitečná. Intenzita signálu je často nízká, což je způsobeno nukleárním Overhauserovým efektem.

Kvalitativní analýza

K určení množství aldehydů nebo ketonů ve vzorku se používá kvalitativní analýza. Ketony se od aldehydů odlišují Fehlingovým činidlem (CuSO₄ v prostředí vínanu sodno-draselného a NaOH) nebo Tollensovým činidlem (AgNO₃ v prostředí amoniaku). Dále se dají odlišit pomocí reakce s dimedonem (5,5-dihydrodimethylresorcinem), při které ketony nereagují.

Vlastnosti ketonů

Ketony s nízkou molekulovou hmotností jsou bezbarvé kapaliny. Jsou rozpustné ve vodě kvůli polaritě karbonylové skupiny. Ketony s nízkou molekulovou hmotností se vyznačují většinou příjemnou ovocnou vůní. Ketony s vyšší molekulovou hmotností jsou pevné látky. Ketony na rozdíl od aldehydů nejsou náchylné k polymerizaci.

Příklady ketonů

aceton (též propanon či dimethylketon)
butanon
cyklohexanon
malinový keton (též rheosmin, je chemická sloučenina ze skupiny látek ketonů)
mykosporin

Použití ketonů

aceton, těkavá a hořlavá kapalina se používaná jako ředidlo, rozpouštědlo, detergent
cyklohexanon, využívá se pro výrobu perlonu
malinový keton, způsobuje vůni malin a využívá se jako aromatická látka

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Ketone na anglické Wikipedii a Ketone na německé Wikipedii.

↑ Organická Chemie:Karbonylové sloučeniny (aldehydy,ketony) [online]. MojeChemie [cit. 2021-10-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-04-16.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu ketony na Wikimedia Commons

[1] Organická Chemie:Karbonylové sloučeniny (aldehydy,ketony) [online]. MojeChemie [cit. 2021-10-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-04-16.

[1]