Fehlingovo činidlo

Fehlingovo činidlo je roztok používaný k rozlišení sloučenin obsahujících aldehydické a ketonické funkční skupiny. Používá se jako test redukujících a neredukujících cukrů. Doplňuje se Tollensovým nebo Benedictovým testem.

Fehlingovo činidlo A a B (zde I a II)
Aldehyd
Keton

Fehlingovo činidlo bylo objeveno Hermannem Fehlingem v roce 1848. Umožnilo kvantitativní stanovení cukru v moči titrací. Tím cukrem je glukóza (krevní cukr) C6H12O6, která je jedním z monosacharidů ze skupiny aldohexóz. Fehlingovo činidlo tak dokazuje redukční vlastnosti glukózy, všeobecně přítomnost redukujících sacharidů ve vzorku. To bylo velmi důležité pro diagnózu diabetu. Dříve bylo možné dokázat přítomnost cukru pouze kvalitativně jednoduchým testováním chuti nebo fermentací, později také kvantitativně polarimetrií.

Laboratorní příprava

editovat

Fehlingovo činidlo se připravuje vždy těsně před použitím kombinací ze dvou roztoků A a B. Tyto dva roztoky jsou samostatně stabilní, ale po smíchání reagují. Aktivní činidlo Fehlingova roztoku je měďnatý kationt Cu2+, který slouží jako oxidační činidlo.

Provedení testu

editovat

Testovaná sloučenina se přidá do Fehlingova roztoku a směs se zahřeje. Ketony nereagují. Aldehydy jsou oxidovány a z reakční směsi se vysráží červený oxid měďný Cu2O, což je pozitivní výsledek na jejich přítomnost. Fehlingův test tak může být použit jako obecný test na přítomnost monosacharidů a dalších redukujících cukrů (například maltózy).

Reakce činidla

editovat
 
Vlevo negativní a vpravo pozitivní výsledek testu.

Fehlingovo činidlo lze použít k rozlišení aldehydových a ketonových funkčních skupin:

  • Ketony nereagují.
  • Aldehydy takto (komplexně a v zásaditém prostředí) vázané kovy redukují na barevné produkty. Z roztoku modré skalice vznikne po zahřátí červená sraženina oxid měďný (Cu2O) nebo až kovová měď.

Reakcí mezi aldehydem RCHO a měděnými ionty Cu2+ v zásaditém prostředí OH vzniká karboxylová kyselina RCOO a oxid měďný Cu2O. Zjednodušená iontová reakce:

RCHO + 2 Cu2+ + 5 OH → RCOO + Cu2O + 3 H2O

Nebo iontová rovnice s vinanem sodno-draselným KNaC4H4O6:

RCHO + 2 Cu(C4H4O6)22− + 5 OH → RCOO + Cu2O + 4 C4H4O62− + 3 H2O

Reference

editovat

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Fehling's solution na anglické Wikipedii a Fehling-Probe na německé Wikipedii.

Externí odkazy

editovat