Benzofenon

Benzofenon neboli difenylketon je organická sloučenina se vzorcem (C₆H₅)₂CO, zkracovaným též jako Ph₂CO. Široce se používá jako stavební blok v organické chemii, zejména jako prekurzor pro diarylketony.

Použití

Láhev s benzofenonem

Toluen je veden přes sodík a benzofenon, aby se odstranila voda a kyslík

Benzofenon lze použít jako fotoiniciátor ve směsích vytvrzovaných ultrafialovým zářením, například v inkoustech a nátěrech v tiskařském průmyslu. Benzofenon chrání vůně a barvy před působením ultrafialového záření na výrobky jako parfémy nebo mýdla. Pro ochranu před ultrafialovým zářením ho lze také přidávat do plastových obalů. To umožňuje bez problémů používat průhledné obaly i v případech, kdy by bylo jinak nutné použít neprůhledný či tmavý obal.

Patří také mezi UV filtry používané v opalovacích krémech.^[1]

Syntéza

Benzofenon lze připravovat reakcí benzenu s tetrachlormethanem s následnou hydrolýzou vznikajícího difenyldichlormethanu,^[2] nebo Friedelovou-Craftsovou acylací benzenu benzoylchloridem za přítomnosti Lewisovy kyseliny (např. chloridu hlinitého) jako katalyzátoru. Průmyslově se používá vzdušná oxidace difenylmethanu katalyzovaná mědí.^[3]

Toxicita

Rakovinotvornost

Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny klasifikovala benzofenon jako možný karcinogen pro člověka a zařadila ho do skupiny 2B.^[4]

Hormonální působení

Benzofenon je endokrinní disruptor schopný navázání na pregnanový X receptor (PXR)^[5].

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzophenone na anglické Wikipedii.

↑ Miroslav Šuta, Vladimír Šťovíček: Při výběru opalovacího krému pozor na problematické UV filtry, Český rozhlas Plzeň, Zdraví "v cajku", 18. července 2017
↑ MARVEL, C. S.; SPERRY, W. M. Benzophenone. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 95.
↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077
↑ IARC: : Benzophenone
↑ MIKAMO, Eriko; HARADA, Shingo; NISHIKAWA, Jun-ichi. Endocrine disruptors induce cytochrome P450 by affecting transcriptional regulation via pregnane X receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2003-11-15, roč. 193, čís. 1, s. 66–72. PMID 14613717. Dostupné online [cit. 2020-06-10]. ISSN 0041-008X. DOI 10.1016/j.taap.2003.08.001. PMID 14613717.

Literatura

PÁVEK, Petr; ČERVENÝ, Lukáš; MIČUDA, Stanislav; ŠTAUD, František; ČEČKOVÁ-NOVOTNÁ, Martina; FENDRICH, Zdeněk. Nukleární receptory: xenosenzory zprostředkující odpověď organismu na xenobiotika a příčina některých lékových interakcí. Remedia – farmakoterapeutický časopis [online]. 2005 [cit. 2020-06-10]. Čís. 4–5. Dostupné online.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzofenon na Wikimedia Commons

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

[1] Miroslav Šuta, Vladimír Šťovíček: Při výběru opalovacího krému pozor na problematické UV filtry, Český rozhlas Plzeň, Zdraví "v cajku", 18. července 2017

[2] MARVEL, C. S.; SPERRY, W. M. Benzophenone. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 95.

[3] Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077

[4] IARC: : Benzophenone

[5] MIKAMO, Eriko; HARADA, Shingo; NISHIKAWA, Jun-ichi. Endocrine disruptors induce cytochrome P450 by affecting transcriptional regulation via pregnane X receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2003-11-15, roč. 193, čís. 1, s. 66–72. PMID 14613717. Dostupné online [cit. 2020-06-10]. ISSN 0041-008X. DOI 10.1016/j.taap.2003.08.001. PMID 14613717.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]