Kyselina šťavelová

chemická sloučenina

Kyselina šťavelová je karboxylová (organická) kyselina. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu, její systematický název je kyselina ethandiová. Lidový název je „jetelová sůl“. Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Nachází se například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu, šťovíku a rebarboře. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název intermediátu Krebsova cyklu, oxalacetátu.

Kyselina šťavelová
Strukturní vzorec kyseliny šťavelové
Strukturní vzorec kyseliny šťavelové
Obecné
Systematický názevethandiová kyselina
Triviální názevkyselina šťavelová
Ostatní názvykyselina oxalová
Latinský názevacidum oxalicum
Anglický názevoxalic acid
Německý názevOxalsäure
Funkční vzorec(COOH)2
Sumární vzorecC2H2O4
Vzhledbílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS144-62-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)205-634-3
Indexové číslo607-006-00-8
Vlastnosti
Molární hmotnost90,03 g/mol, 126,07 g/mol (dihydrát)
Teplota sublimace157 °C
Hustota1,9 g/cm³
Disociační konstanta pKapKa1=1,27, pKa2=4,27
Rozpustnost ve voděrozpustná
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH312 H302 H318[2]
P-větyP280 P302+352 P305+351+338[2]
R-větyR21/22
S-věty(S2) S24/25
NFPA 704
1
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fyzikální a chemické vlastnosti

editovat

Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná, krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně.

Název pKa1 pKa2
kyselina mravenčí 3,75
kyselina šťavelová 1,27 4,27
kyselina malonová 2,85 5,70

Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný indukční efekt druhé karboxylové skupiny.

Využití

editovat

Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii při titracích jako primární standard, tedy látka, podle níž se určuje přesná koncentrace titračních činidel.[3] Umožňují to její vlastnosti: je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla. Používá se ve včelařství jako akaricid proti roztoči kleštíku včelímu. Dále se používá k bělení dřeva a odstraňování skvrn od rzi z kamene, dřeva, textilu ap. Používá se také do eloxovacích lázní pro dosažení žlutavého odstínu.[4]

Příprava oxidu uhelnatého

editovat

Rozkladem kyseliny šťavelové se připravuje oxid uhelnatý, vedle něj vzniká i oxid uhličitý:

(COOH)2 → CO + CO2 + H2O

Místo kyseliny šťavelové lze pro přípravu oxidu uhelnatého použít kyselinu mravenčí nebo mravenčan barnatý.

Koordinační chemie

editovat

koordinačních sloučeninách (komplexech) se vyskytuje jako dvouvazný kyslíkatý ligand C2O 2−
4
 předponou oxalato-.

Bezpečnost

editovat

Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální LD50 pro potkany je 475 mg/kg (samci), resp. 375 mg/kg (samice). Hlavním toxickým účinkem je tvorba krystalů šťavelanu vápenatéholedvinách, což vede k jejich selhání. Vyvázáním vápníku však také může nastat hypokalcémie. Může dojít k neurotoxickým účinkům a/nebo k zástavě srdce. Kyselina šťavelová dráždí kůži, oči a dýchací cesty.[5] Expoziční limit OEL v EU je 1 mg/m3 (TWA).[6]

Člověk denně vyloučí močí několik miligramů kyseliny šťavelové.[7]

Kyselina šťavelová se za horka rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhelnatý. S některými sloučeninami stříbra reaguje za vzniku výbušného šťavelanu stříbrného.[6]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxalic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Oxalic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b Bezpečnostní list. www.pentachemicals.eu [online]. [cit. 2022-03-09]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2022-12-19. 
  3. DRBAL, Karel; KŘÍŽEK, Martin. Analytická chemie. 1. vyd. České Bdějovice: Jihočeská univerzita, 1999. 185 s. ISBN 80-7040-352-7. S. 69. 
  4. ŠKEŘÍK, Jan. Receptář pro elektrotechnika. 1. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1966. 219 s. S. 54. 
  5. Oxalic Acid - Committee for Veterinary Medicinal Products - The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products. www.ema.europa.eu [online]. [cit. 2010-12-13]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-03-03. 
  6. a b Oxalic acid - ICSC
  7. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.

Externí odkazy

editovat