Threonin

chemická sloučenina

Threonin (zkratka Thr nebo T) je esenciální glukoplastická aminokyselina, její L-forma je aminokyselina biogenní, jedna ze základních stavebních složek proteinů.[1] Threonin je polární aminokyselina se dvěma chirálními uhlíky.[2]

Threonin
Strukturní vzorec L-threoninu
Strukturní vzorec L-threoninu
Obecné
Systematický název(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanová kyselina
Triviální názevThreonin
Funkční vzorecCH3CH(OH)CH(NH2)COOH
Sumární vzorecC4H9NO3
VzhledBezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS72-19-5
Vlastnosti
Molární hmotnost119,12 g/mol
Teplota tání256 °C
Teplota varu>270 °C, termický rozklad
Disociační konstanta pKa2,20; 8,96
Rozpustnost ve vodě90 g/l (20 °C)
Izoelektrický bod5,60
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Během proteosyntézy je kódována triplety ACU, ACA, ACC a ACG. Threonin je součástí bílkovin a často podléhá potranslačním modifikacím, ve fosfoproteinech je jeho hydroxylová skupina fosforylována zbytkem kyseliny fosforečné, v O-glykoproteinech je jeho postranní řetězec navázaný řetězec oligosacharidů.

Biosyntéza

editovat

Pro živočichy je threonin esenciální aminokyselinou, kterou musí přijímat v potravě. Mikroorganismy a rostliny syntetizují threonin z kyseliny asparagové, přes α-aspartyl-semialdehyd a homoserin. Fosforylací homoserinu vznikne fosfohomoserin, který je následně hydrolyzován a při tomto procesu je k uhlíkové kostře připojena OH skupina.

 
Biosyntéza threoninu

Threonin v potravě

editovat

Threonin je obsažen v rostlinných i živočišných bílkovinách - vyskytuje se v masu, vejcích, mléčných výrobcích i luštěninách.

Degradace

editovat

Threonin je štěpen na acetaldehyd a glycin. Glycin může být dále přeměněn na pyruvát, který je substátem pro glukoneogenezi. Threonin je proto řazen mezi glukoplastické aminokyseliny.

Reference

editovat
  1. Threonin. WikiSkripta [online]. [cit. 2023-11-11]. Dostupné online. 
  2. Threonin. e-learning.vscht.cz [online]. [cit. 2023-11-11]. Dostupné online. 

Literatura

editovat
  • Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (4. vydání), H & H, Praha 2002, ISBN 80-7319-013-3
  • Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (3. vydání), H & H, Praha 2001, ISBN 80-7319-003-6
  • Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (2. vydání), H & H, Praha 1996, ISBN 80-85787-38-5

Externí odkazy

editovat