Thietan
chemická sloučenina
Thietan je heterocyklická sloučenina tvořená nasyceným čtyřčlenným kruhem obsahujícím tři atomy uhlíku a jeden atom síry.[2][3]
Thietan | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | thiacyklobutan |
Sumární vzorec | C3H6S |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 287-27-4 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-015-0 |
PubChem | 9251 |
ChEBI | 87565 |
SMILES | C1CSC1 |
InChI | InChI=1S/C3H6S/c1-2-4-3-1/h1-3H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 74,145 g/mol |
Hustota | 1,028 g/cm3 |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H225 H302[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301+317 P303+361+353 P330 P370+378 P403+235 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Thietan a jeho derivát 2-propylthietan působí u myší jako varovné feromony, které napodobují pach dravců.[4][5]
U myší jsou na thietan citlivé čichové receptory MOR244-3 a u lidí OR2T11, a to za přítomnosti mědi.[6]
Příprava
editovatThietan lze získat reakcí trimethylenkarbonátu s thiokyanatanem draselným, tato příprava má ale nízkou výtěžnost.[7]
- C4H6O3 + KSCN → C3H6S + KOCN + CO2
Další možnost představuje reakce 1,3-dibrompropanu a sulfidu sodného.[8]
- Br–(CH2)3–Br + Na2S → C3H6S + 2 NaBr
Reakce
editovatThietanový kruh lze otevřít s použitím nukleofilů, jako je například butyllithium.[9]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Thietane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9251
- ↑ S. Leśniak; J. Lewkowski; W. Kudelska; A. Zając. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, s. 389–428. DOI 10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
- ↑ E. Block; M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, s. 773–802. DOI 10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
- ↑ Thorbjörn Sievert; Matthias Laska. Behavioral responses of CD-1 mice to six predator odor components. Chemical Senses. 2016, s. 399–406. DOI 10.1093/chemse/bjw015. PMID 26892309.
- ↑ J. Brechbuhl, F. Moine, M. Klaey, M. Nenniger-Tosato, N. Hurni, F. Sporkert, C. Giroud, M. C. Broillet. Mouse alarm pheromone shares structural similarity with predator scents. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2013, s. 4762–4767. DOI 10.1073/pnas.1214249110. PMID 23487748. Bibcode 2013PNAS..110.4762B.
- ↑ Shengju Li, Lucky Ahmed, Ruina Zhang, Yi Pan, Hiroaki Matsunami, Jessica L. Burger, Eric Block, Victor S. Batista, Hanyi Zhuang. Smelling sulfur: Copper and silver regulate the response of human odorant receptor OR2T11 to low molecular weight thiols. Journal of the American Chemical Society. 2016, s. 13281–13288. DOI 10.1021/jacs.6b06983. PMID 27659093.
- ↑ Scott Searles; Eugene F. Lutz. A New Synthesis of Small Ring Cyclic Sulfides. Journal of the American Chemical Society. 1958, s. 3168. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01545a071.
- ↑ Kazuo Nagasawa; Akemi Yoneta. Organosulfur chemistry. II. Use of dimethyl sulfoxide; A facile synthesis of cyclic sulfides. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1985, s. 5048–5052. ISSN 0009-2363. DOI 10.1248/cpb.33.5048.
- ↑ F. G. Bordwell; Harry M. Andersen; Burnett M. Pitt. The Reaction of Thiacyclopropanes (Olefin Sulfides) and Thiacyclobutanes with Organolithium Compounds. Journal of the American Chemical Society. 1954, s. 1082–1085. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01633a045.
- ↑ John M. Stewart; Charles H. Burnside. Reactions of Trimethylene Sulfide with Chlorine and Bromine. Journal of the American Chemical Society. 1953, s. 243–244. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01097a517.
Externí odkazy
editovat- Obrázky, zvuky či videa k tématu thietan na Wikimedia Commons