Tetrafenylcyklopentadienon
Tetrafenylcyklopentadienon je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)4C4CO, tmavě fialová až černá pevná látka rozpustná v organických rozpouštědlech. Používá se na přípravu dalších organických a organokovových sloučenin.
| Tetrafenylcyklopentadienon | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,3,4,5-tetrafenylcyklopenta-2,4-dien-1-on |
| Sumární vzorec | C29H20O |
| Vzhled | tmavě fialová pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 479-33-4 |
| PubChem | 68068 |
| SMILES | O=C2C(=C(/C(=C2/c1ccccc1)c3ccccc3)c4ccccc4)\c5ccccc5 |
| InChI | InChI=1S/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 384,47 g/mol |
| Teplota tání | 219 až 220 °C (492 až 493 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Struktura
editovatC5O jádro molekuly je rovinné a konjugované, délky vazeb ovšem odpovídají střídání jednoduchých a dvojných vazeb; vzdálenost C2–C3 a C4–C5 je 135 pm, zatímco vazby C1–C2, C3–C4 a C5–C1 se více podobají jednoduchým vazbám, jejich délky jsou okolo 150 pm.[1] Fenylové skupiny tetrafenylcyklopentadienonu zaujímají konformaci ve tvaru vrtule. Čtveřice fenylových kruhů je vzájemným sterickým působením pootočená oproti rovině středového kruhu.[2]
Příprava
editovatTetrafenylcyklopentadienon lze připravit dvojitou aldolovou kondenzací z benzilu a dibenzylketonu za přítomnosti zásady jako katalyzátoru.[3][4]
Reakce
editovatStředový kruh může jako dien vstupovat do Dielsových–Alderových reakcí s různými dienofily, například s benzynem vzniká 1,2,3,4-tetrafenylnaftalen a s difenylacetylenem se utváří hexafenylbenzen.[4] Také je prekurzorem molekul podobných grafenu,[5] jako je koronen.
Podobně je možné vytvořit deriváty pentafenylpyridinu Dielsovou–Alderovou reakcí tetrafenylcyklopentadienonu s benzonitrilem.
Tetrafenylcyklopentadienon může být použit jako náhrada 2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinonu (DDQ) při aromatizacích částí porfyrinových molekul:[6]
Ligand v organokovové chemii
editovat
Tetraarylcyklopentadienony mohou sloužit jako ligandy v organokovové chemii. Shvo katalyzátor, využívaný při některých hydrogenacích, je odvozen od tetrafenylcyklopentadienonu.[7]
Odkazy
editovatSouvisející články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetrafenylcyklopentadienon na Wikimedia Commons
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetraphenylcyclopentadienone na anglické Wikipedii.
- ↑ J. C. Barnes; W. M. HORSPOOL; F. I. MACKIE. 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one and 5,6,7,8-tetrachloro-3a,9a-dihydro-2,3,3a,9a-tetraphenylcyclopenta[2,3-b][1,4]benzodioxin-1-one–toluene (2/1): Compounds of photochemical interest. Acta Crystallogr. C. 1991, s. 164–168. DOI 10.1107/S0108270190005145.
- ↑ C. F. Sheley; H. Shechter. Cyclopentadienones from 1,2,4-cyclopentanetriones, 2-cyclopentene-1,4-diones, and 3-cyclopentene-1,2-diones. The Journal of Organic Chemistry. 1970, s. 2367–2374. DOI 10.1007/BF01194320.
- ↑ JOHN R. JOHNSON, J. R.; GRUMMITT, O. Tetraphenylcyclopentadienone. Org. Synth.. 1943, s. 92. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 805.
- ↑ a b FIESER, L. F. Hexaphenylbenzene. Org. Synth.. 1966, s. 44. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 604.
- ↑ Xinliang Feng; Wojciech Pisula; Klaus Müllen. Large polycyclic aromatic hydrocarbons: Synthesis and discotic organization. Pure and Applied Chemistry. 2009-01-31, s. 2203–2224. DOI 10.1351/PAC-CON-09-07-07.
- ↑ M. A. Filatov; A. Y. Lebedev; S. A. Vinogradov; A. V. Cheprakov. Synthesis of 5,15-Diaryltetrabenzoporphyrins. The Journal of Organic Chemistry. 2008, s. 4175–4185. DOI 10.1021/jo800509k. PMID 18452337.
- ↑ Adrien Quintard; Jean Rodriguez. Iron Cyclopentadienone Complexes: Discovery, Properties, and Catalytic Reactivity. Angewandte Chemie International Edition. 2014-04-14, s. 4044–4055. DOI 10.1002/anie.201310788. PMID 24644277.