Difenylacetylen
Difenylacetylen je organická sloučenina se vzorcem C6H5C≡CC6H5, její molekula obsahuje dvě fenylové skupiny navázané na molekulu acetylenu. Používá se k tvorbě složitějších struktur v organické syntéze a jako ligand v organokovové chemii.
| Difenylacetylen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,1′-ethyndiyldibenzen |
| Ostatní názvy | 1,2-difenylethyn, tolan |
| Funkční vzorec | (C6H5)2C2 |
| Sumární vzorec | C14H10 |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 501-65-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 207-926-6 |
| PubChem | 10390 |
| ChEBI | 51579 |
| SMILES | c1ccc(cc1)C#Cc2ccccc2 |
| InChI | InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 178,23 g/mol |
| Teplota tání | 62,5 °C (335,6 K)[1] |
| Teplota varu | 300 °C (573 K)[1] |
| Hustota | 1,136 g/cm[2] |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava a struktura
editovatTuto sloučeninu lze připravit kondenzací benzilu s hydrazinem a oxidací vzniklého bis(hydrazonu) oxidem rtuťnatým.[3]
Další možnost spočívá v bromaci stilbenu a dehydrohalogenaci vytvořeného dibromdifenylethanu,[4] také je možné použít Castrovo–Stephensovo párování jodbenzenu s měďnatou solí fenylacetylenu.
Molekuly difenylacetylenu jsou rovinné. Délka vazby C≡C činí 119,8 pm.[2]
Deriváty
editovatReakcí difenylacetylenu s tetrafenylcyklopentadienonem se vytváří hexafenylbenzen.[5]
S benzalchloridem vzniká za přítomnosti terc-butoxidu draselného 3-alkoxycyklopropen, který se mění na cyklopropeniový kation.[6]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenylacetylene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10390
- ↑ a b MAVRIDIS, A.; MOUSTAKALI-MAVRIDIS, I. A Reinvestigation of Tolane. Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 1977, s. 3612–3615. DOI 10.1107/S0567740877011674.
- ↑ A. C. Cope; D. S. Smith; R. J. Cotter. Diphenylacetylene. Organic Syntheses. 1954, s. 42. DOI 10.15227/orgsyn.034.00424.
- ↑ Lee Irvin Smith; M. M. Falkof. Diphenylacetylene. Organic Syntheses. 1942, s. 50. DOI 10.15227/orgsyn.022.0050.
- ↑ L. F. Fieser. Hexaphenylbenzene. Organic Syntheses. 1966, s. 44. DOI 10.15227/orgsyn.046.0044.
- ↑ Ruo Xu; Ronald Breslow. 1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide. Organic Syntheses. 1997, s. 72. DOI 10.15227/orgsyn.074.0072.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu difenylacetylen na Wikimedia Commons
