Fenylměď

Fenylměď
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	fenylměď
Ostatní názvy	benzenid měďný
Sumární vzorec	C6H5Cu
Identifikace
Registrační číslo CAS	3220-49-3
PubChem	10997120
SMILES	C1=CC=[C-]C=C1.[Cu+]
InChI	InChI=1S/C6H5.Cu/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost	140,65 g/mol
Rozpustnost ve vodě	reaguje
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylměď je organická sloučenina mědi se vzorcem C₆H₅Cu.^[1]

Příprava

Fenylměď byla, jako první organoměďná sloučenina, připravena v roce 1923 z fenylmagnesiumjodidu a jodidu měďného; v roce 1936 ji Henry Gilman získal transmetalační reakcí fenylmagnesiumjodidu s chloridem měďným.

Další možnost představuje reakce fenyllithia s bromidem měďným v diethyletheru.^[2]

\mathrm {C_{6}H_{5}Li+CuBr\longrightarrow C_{6}H_{5}Cu+LiBr}

Vlastnosti

Fenylměď je bezbarvá pevná látka, rozpustná v pyridinu. Lze ji skladovat po několik dnů v dusíkové atmosféře; na vzduchu se rychle rozkládá. S vodou reaguje za vzniku oxidu měďného a směsi benzenu a bifenylu. Vytváří stálé komplexy s tributylfosfinem a trifenylfosfinem.^[3]

Fenylměď rozpuštěná v dimethylsulfidu vytváří dimer a trimer.^[4]

Podobné sloučeniny

Známe také fenylměďnanový anion, který tvoří lithnou sůl (Li⁺[Cu(C₆H₅)₂]⁻).^[4]

Odkazy

Související články

Organické sloučeniny mědi

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenylměď na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylcopper na anglické Wikipedii.

↑ Rafał Frański; Tomasz Kozik; Bartosz Staniszewski; Włodzimierz Urbaniak. Phenylcopper(I) clusters in the gas phase obtained by laser desorption/ionization from bis(dibenzoylmethane)copper(II) [online]. 2010-06-01 [cit. 2021-06-02]. Dostupné online. DOI 10.2478/s11532-010-0017-z.
↑ Membo Ryang; Kunihisa Yoshida; Hidejiro Yokoo; Shigeru Tsutsumi. The Reaction of Carbon Monoxide with Organometallic Compounds. X. The Reaction of Carbon Monoxide with Phenyl Derivatives of Transition Metals. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1965, s. 636–639. Dostupné online [cit. 2021-06-02]. ISSN 0009-2673. DOI 10.1246/bcsj.38.636.
↑ Zvi Rappoport; Ilan Marek. The Chemistry of Organocopper Compounds. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2010. ISBN 9780470772966. S. 152.
↑ ^a ^b Steven H. Bertz; Gary Dabbagh; Xiaoming He; Philip P. Power. New copper chemistry. 21. Phenylcopper(I) and diphenylcuprate(I): characterization of aggregation states by carbon-13 NMR spectroscopy. Journal of the American Chemical Society. 1993, s. 11 640 – 11 641. DOI 10.1021/ja00077a090.

[1] Rafał Frański; Tomasz Kozik; Bartosz Staniszewski; Włodzimierz Urbaniak. Phenylcopper(I) clusters in the gas phase obtained by laser desorption/ionization from bis(dibenzoylmethane)copper(II) [online]. 2010-06-01 [cit. 2021-06-02]. Dostupné online. DOI 10.2478/s11532-010-0017-z.

[2] Membo Ryang; Kunihisa Yoshida; Hidejiro Yokoo; Shigeru Tsutsumi. The Reaction of Carbon Monoxide with Organometallic Compounds. X. The Reaction of Carbon Monoxide with Phenyl Derivatives of Transition Metals. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1965, s. 636–639. Dostupné online [cit. 2021-06-02]. ISSN 0009-2673. DOI 10.1246/bcsj.38.636.

[3] Zvi Rappoport; Ilan Marek. The Chemistry of Organocopper Compounds. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2010. ISBN 9780470772966. S. 152.

[Bertz-4] Steven H. Bertz; Gary Dabbagh; Xiaoming He; Philip P. Power. New copper chemistry. 21. Phenylcopper(I) and diphenylcuprate(I): characterization of aggregation states by carbon-13 NMR spectroscopy. Journal of the American Chemical Society. 1993, s. 11 640 – 11 641. DOI 10.1021/ja00077a090.

[1]

[2]

[3]

[4]