Diisopropylamin
Diisopropylamin je organická sloučenina se vzorcem (Me2CH)2NH (Me = methyl), patřící mezi sekundární aminy; za standardních podmínek bezbarvá kapalina. Jeho lithná sůl, diisopropylamid lithný, se používá jako reaktant v organické syntéze.
| Diisopropylamin | |
|---|---|
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | N-(propan-2-yl)propan-2-amin |
| Funkční vzorec | (CH3(CH)CH3)2NH |
| Sumární vzorec | C6H15N |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 108-18-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-558-5 |
| PubChem | 7912 |
| SMILES | CC(C)NC(C)C |
| InChI | InChI=1S/C6H15N/c1-5(2)7-6(3)4/h5-7H,1-4H3 |
| Číslo RTECS | IM4025000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 101,19 g/mol |
| Teplota tání | −61 °C (212 K)[1] |
| Teplota varu | 84 °C (357 K)[1] |
| Hustota | 0,717 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 11 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 10,6 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H225 H302 H314 H332[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P301+330+331 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310+312 P321 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | −1 °C (272 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Reakce a použití
editovatDiisopropylamin je často používaným nukleofilem v organické syntéze.[2]
Jedná se o selektivnější nukleofil, než je například dimethylamin.[3]
Tato látka reaguje s organolithnými sloučeninami za vzniku diisopropylamidu lithného (LDA). LDA je silná nenukleofilní zásada.[4]
Hlavní průmyslové využití má diisopropylamin při výrobě herbicidů diallátu a triallátu, také se z něj získávají sulfenamidy používané při vulkanizaci kaučuku.[5]
Diisopropylamin se také používá na přípravu N,N-diisopropylethylaminu alkylací diethylsulfátem.[6]
Bromid odvozený od diisopropylaminu, diisopropylamoniumbromid, je za pokojové teploty ferroelektrický.[7]
Příprava
editovatDiisopropylamin je komerčně dostupný, ovšem lze jej také připravit redukční aminační reakcí acetonu s amoniakem za katalýzy upraveným oxidem měďnatým (nejčastěji se jedná o chromitan měďnatý):
- NH3 + 2 (CH3)2CO + 2 H2 → C6H15N + 2 H2O
Suchý diisopropylamin lze získat oddestilováním z hydroxidu draselného (KOH) nebo vysoušením se sodíkovým drátem.[10]
Toxicita
editovatDiisopropylamin může způsobit popáleniny při jakémkoliv vystavení se této látce. Vdechnutí par o vyšších koncentracích může mít za následek bolet hlavy, nevolnost, únavu a zvracení.
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Diisopropylamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l PubChem. Diisopropylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. [cit. 2024-09-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ John E. McMurry; Jack Melton. Conversion of Nitro to Carbonyl by Ozonolysis of Nitronates: 2,5-Heptanedione. Organic Syntheses. 1977, s. 36. DOI 10.15227/orgsyn.056.0036.
- ↑ Scott Denmark; Pavel Ryabchuk; Min Chi Hyung; Anastassia Matviitsuk. Preparation of a Diisopropylselenophosphoramide Catalyst and its Use in Enantioselective Sulfenoetherification. Organic Syntheses. 2019, s. 400–417. DOI 10.15227/orgsyn.096.0400. PMID 34526731.
- ↑ George M. Rubottom; John M. Gruber; Henrik D. Juve; Dan A. Charleson. α-Hydroxy Ketones from the Oxidation of Enol Silyl Ethers with m-Chloroperbenzoic Acid: 6-Hydroxy- 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one. Organic Syntheses. 1986, s. 118. DOI 10.15227/orgsyn.064.0118.
- ↑ Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: Wiley-VCH, 2000-06-15. ISBN 978-3527303854. DOI 10.1002/14356007.a02_001. Kapitola Amines, Aliphatic.
- ↑ Siegfried Hünig; Max Kiessel. Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen. Chemische Berichte. 1958-04-01. ISSN 0009-2940. DOI 10.1002/cber.19580910223.
- ↑ FU, Da-Wei; CAI, Hong-Ling; LIU, Yuanming. Diisopropylammonium Bromide Is a High-Temperature Molecular Ferroelectric Crystal. Science. 2013-01-25, roč. 339, čís. 6118, s. 425–428. Dostupné online [cit. 2024-09-24]. ISSN 0036-8075. DOI 10.1126/science.1229675. PMID 23349285. (anglicky)
- ↑ Karl Löffler. Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1910-04-01. Dostupné online. ISSN 0365-9496. DOI 10.1002/cber.191004302145.
- ↑ One-step process for preparing diisopropylamine. Původce vynálezu: Willard C. BULL. US. Patentový spis US2686811A. 1954-08-17. Dostupné: <online> [cit. 2024-09-24].
- ↑ W. L. F. Armarego; D. D. Perrin. Purification of Laboratory Chemicals. [s.l.]: Butterworth-Heinemann, 1996-10-16. Dostupné online. ISBN 978-0750628396.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Diisopropylamin na Wikimedia Commons
