Diethylsulfát
Diethylsulfát (DES) je vysoce toxická, hořlavá a pravděpodobně karcinogenní chemická sloučenina se vzorcem (C2H5)2SO4.[1] Vyskytuje se jako bezbarvá olejovitá kapalina se slabým mátovým zápachem a je korozivní pro tkáně a kovy.[1][2] Používá se jako alkylační činidlo k přípravě ethylderivátů fenolů, aminů a thiolů. Používá se k výrobě barviv a textilií. Používá se také k výrobě barviv a textilií.[2]
| Diethylsulfát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 3D Model | |
| Obecné | |
| Systematický název | diethyl-sulfát |
| Anglický název | Diethyl sulfate |
| Německý název | Diethylsulfat |
| Sumární vzorec | C4H10O4S |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 64-67-5 |
| PubChem | 6163 |
| ChEBI | CHEBI:34699 |
| UN kód | 1594 |
| SMILES | O=S(=O)(OCC)OCC |
| InChI | InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 |
| Číslo RTECS | WS7875000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 154,18 g/mol |
| Teplota tání | −25 °C (248 K) |
| Teplota varu | 209 °C (482 K) |
| Hustota | 1,18 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS08 | |
| H-věty | H302 H312 H314 H332 H340 H350 |
| P-věty | P201 P202 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P281 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P405 P501 |
| NFPA 704 |  1
3
1
|
| Teplota vzplanutí | 104 °C (377 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vlastnosti
editovatDiethylsulfát je kapalina citlivá na vlhkost. Zahřívání může vést k uvolňování toxických plynů a par.[3] Časem tmavne.[2] Při styku s vodou tvoří ethylalkohol, ethylsulfát a nakonec kyselinu sírovou. Je také hořlavý; při spalování vznikají oxidy síry, ether a ethen.[1]
Toxicita
editovatDiethylsulfát je silné alkylační činidlo, které ethyluje DNA a způsobuje mutace somatických i zárodečných buněk, a je tedy genotoxické.[4] Podle Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny (IARC) nejsou od roku 1999 k dispozici dostatečné důkazy o karcinogenních vlastnostech diethylsulfátu u lidí, ale u zvířat ano. IARC jej klasifikuje jako karcinogen skupiny 2A (pravděpodobně karcinogenní pro člověka).[5] Pokusy se zvířaty naznačují, že tato sloučenina je pravděpodobně karcinogenní pro člověka, protože se podílela na vzniku rakoviny hrtanu.[2] Důkazy o účincích této chemické sloučeniny na reprodukční nebo vývojové zdraví rovněž chybí.[6]
Vdechnutí této chemické sloučeniny může být smrtelné a může vyvolat nevolnost nebo zvracení. Polknutí této látky může být rovněž smrtelné nebo může vést k nevolnosti, zvracení nebo silným bolestem břicha. Kontakt s kůží nebo absorpce přes kůži má rovněž smrtelný potenciál a může způsobit těžké popáleniny.[1]
Příprava
editovatDiethylsulfát lze připravit absorpcí ethenu do koncentrované kyseliny sírové nebo dýmáním kyseliny sírové do diethyletheru nebo ethanolu. Čistí se rektifikací ve vakuu.[7] To lze provést v dostatečně velkém měřítku pro komerční výrobu. Poté se dá zakoupit jako technický produkt nebo pro použití v laboratoři s čistotou 99,5 %, resp. 95 % až 98 %.[8]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Diethyl sulfate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d DIETHYL SULFATE [online]. CameoChemicals [cit. 2022-05-19]. Dostupné online.
- ↑ a b c d Diethyl Sulfate (Code C44375) [online]. NCI Thesaurus [cit. 2022-05-19]. Dostupné online.
- ↑ SAFETY DATA SHEET [online]. ThermoFisher, 2009-09-21 [cit. 2022-05-19]. Dostupné online.
- ↑ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–131 [online]. Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny [cit. 2022-05-19]. Dostupné online.
- ↑ IARC. DIETHYL SULFATE. inchem.org [online]. [cit. 2022-05-19]. Dostupné online.
- ↑ Diethyl Sulfate [online]. Agentura pro ochranu životního prostředí [cit. 2022-05-19]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
- ↑ Product Safety Assessment [online]. Dow Chemical Company [cit. 2022-05-19]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-07-19.
- ↑ DIETHYLSULFATE [online]. PubChem [cit. 2022-05-19]. Dostupné online.
Literatura
editovat- BUCK, Jason R.; PARK, Minnie; ZHIWEI, Wang, Daniel R. Prudhomme, Carmelo J. Rizzo. 9-ETHYL-3,6-DIMETHYLCARBAZOLE (DMECZ). Organic Syntheses [online]. 2000 [cit. 2022-05-19]. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.077.0153.
- THEODORE, Shammi; SAI, P. S. T. Esterification of ethanol with sulfuric acid: A kinetic study. Canadian Journal of Chemical Engineering. 2001. Dostupné online [cit. 2022-5]. DOI 10.1002/cjce.5450790109.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Diethylsulfát na Wikimedia Commons - Diethylsuflát na stránkách Národního institutu standardů a technologie
- Diethylsulfát na stránkách InChem
- Diethylsulfát na stránkách IARC
