Benzalchlorid

Benzalchlorid (systematickým názvem (dichlormethyl)benzen) je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅CHCl₂. Jedná se o bezbarvou kapalinu, která se používá jako reaktant v organické chemii.

Benzalchlorid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(dichlormethyl)benzen
Sumární vzorec	C7H6Cl2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-87-3
PubChem	7411
SMILES	ClC(Cl)c1ccccc1
InChI	InChI=1/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Vlastnosti
Molární hmotnost	161,03 g/mol
Teplota tání	−17 až −15 °C (256 až 258 K)
Teplota varu	205 °C (478 K) (1,3 kPa)
Rozpustnost ve vodě	0,025 g/100 ml (39 °C)
Tlak páry	0,6 kPa (45 °C)
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 Nebezpečí
R-věty	R22 R23 R37/38 R40 R41
S-věty	S36/37 S38 S45
Teplota vzplanutí	93 °C (366 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a použití

Benzalchlorid se vyrábí radikálovou chlorací toluenu, při které nejprve vzniká benzylchlorid (C₆H₅CH₂Cl), poté benzalchlorid a nakonec benzotrichlorid (C₆H₅CCl₃):

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

Benzylhalogenidy jsou obvykle silná alkylační činidla, a tak je benzalchlorid považován za nebezpečnou látku.

Hlavní význam benzalchloridu spočívá v jeho použití jako prekurzoru benzaldehydu. Při této přeměně dochází k hydrolýze za přítomnosti zásady:

C₆H₅CHCl₂ + H₂O → C₆H₅CHO + 2 HCl

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzal chloride na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzalchlorid na Wikimedia Commons

Portály: Chemie