Deoxyguanosin

chemická sloučenina

Deoxyguanosin (dG) je purinový nukleosid složený z guaninu napojeného glykosidickou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyadenosin, deoxycytidin a deoxythymidin.

Deoxyguanosin
Vzorec
Vzorec
Obecné
Sumární vzorecC10H13N5O4
Identifikace
Registrační číslo CAS961-07-9
Vlastnosti
Molární hmotnost267,242 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Předpona deoxy- znamená, že deoxyguanosin obsahuje o jeden atom kyslíku méně, než podobná molekula guanosin. Kyslík konkrétně chybí na druhém uhlíku ribózy, která se proto nazývá deoxyribóza. Přesnější název je proto 2′-deoxyguanosin.

Nukleotid deoxyguanosintrifosfát

Významným derivátem je například dGMP, tedy deoxyguanosinmonofosfát. Deoxyguanosin může také tvořit strukturu G-kvadruplexů, kdy jsou čtyři dG umístěny v jedné rovině a jsou spojeny vodíkovými vazbami. To je zvláště důležité pro telomery.

V DNA tvoří guanin pár vždy s cytosinem

Složení nukleosidů

editovat
 
Část molekuly DNA - ve dvojšroubovici barevně vyznačeny páry adenin-thymin a cytosin-guanin

Čtyři základní typy nukleosidů (dA, dG, dC, dT), jež se přirozeně vyskytují v DNA, se liší pouze typem nukleové báze. dA obsahuje adenin, dG guanin, dC cytosin a dT thymin. Každý nukleosid má dva stavební bloky:

  • deoxyribóza – pětiuhlíkový cukr (pentóza), který se v DNA vyskytuje v cyklické furanózové formě. Jeho uhlíky se po směru pohybu hodinových ručiček označují 1', 2', 3', 4' a 5', přičemž na 1' uhlíku je navěšena nukleová báze, na 3' a 5' uhlíku jsou přes OH skupinu připevněny fosfátové skupiny;
  • nukleová bázedusíkatá heterocyklická sloučenina. V DNA se v různých kombinacích vyskytují především čtyři základní nukleové báze, dvě purinové (adenin A a guanin G) a dvě pyrimidinové (thymin T a cytosin C).

Složení nukleotidů

editovat

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy. Jsou to tedy látky složené z nukleové báze (adenin, guanin, gytosin nebo thymin), pětiuhlíkatého monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné.

Nukleosid deoxyguanosin vytváří se zbytky kyseliny fosforečné podle jejího počtu nukleotid deoxyguanosinmonofosfát, deoxyguanosindifosfát nebo deoxyguanosintrifosfát.

Složení DNA

editovat

Primární struktura DNA se dá znázornit jako lineární řada nukleotidů nebo jako řada písmen, které odpovídají dusíkatým bázím v nukleotidech, tedy A, G, C, T. Genetický kód DNA je výsledkem sekvence bází těchto stavebních bloků. Jejich párováním a různým pořadím v řetězci lze dosáhnout obrovského počtu kombinací.

Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech. Nazývá se proteosyntéza a je to metabolický proces, při kterém se z aminokyselin tvoří bílkoviny (polypeptidy, proteiny).

Související články

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Desoxyguanosin na německé Wikipedii a Deoxyguanosine na anglické Wikipedii.

  1. a b 2'-Deoxyguanosine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

editovat