Cis-cyklookten

chemická sloučenina


cis-Cyklookten je cykloalken se vzorcem (CH2)6(CH)2, bezbarvá kapalina používaná na výrobu polymerů a jako ligandorganokovové chemii.

cis-Cyklookten
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(Z)-cyklookten
Sumární vzorecC8H14
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS931-87-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)213-243-4
PubChem638079
SMILESC\1=C\CCCCCC/1
InChIInChI=1S/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2/b2-1-
Vlastnosti
Molární hmotnost110,20 g/mol
Teplota tání−16 °C (257 K)
Teplota varu145 až 146 °C (418 až 419 K)
Hustota0,846 g/cm3
Tlak páry0,60 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-větyH226 H304[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P301+316 P303+361+353 P331 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklookten je nejmenším cykloalkenem, u kterého lze izolovat jeho cis- i trans-izomer.[2]

cis-Cyklookten
židličkové konformaci
(Rp)-trans-cyklookten
korunové konformaci

Reakce a použití

editovat

Cyklookten se účastní polymerizací metatezí s otevíráním kruhu za vzniku polyoktenamerů.[3]

cis-Cyklookten vytváří epoxid selektivněji než mnohé jiné cykloalkeny, jako například cyklohexen a vzniká přitom velmi malé množství radikálových vedlejších produktů, což je způsobeno obtížnou funkcionalizací allylových CH center. Za přítomnosti radikálů se tak epoxid tvoří převážně adičně-eliminačním mechanismem.[2]

cis-Cyklookten má využití v organokovové chemii jako snadno odstranitelný ligand, například v dimeru chlorobis(cyklookten)rhodia a dimeru chlorobis(cyklookten)iridia.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku cis-Cyclooctene na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/638079
  2. a b Ulrich Neuenschwander; Ive Hermans. The Conformations of Cyclooctene: Consequences for Epoxidation Chemistry. The Journal of Organic Chemistry. 2011, s. 10236–10240. DOI 10.1021/jo202176j. PMID 22077196. 
  3. Lionel Delaude; Alfred F. Noels. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.Chybí název periodika! Wiley-VCH, 2005. ISBN 0471238961. DOI 10.1002/0471238961.metanoel.a01.