Eliminace (chemie)

typ chemické reakce organických sloučenin, při které mezi uhlíkovými atomy vznikne násobná vazba.

Eliminace je chemická reakce organických sloučenin, při které mezi uhlíkovými atomy vznikne násobná vazba. Probíhá obecně tak, že se ze dvou sousedních uhlíkových atomů v molekule sloučeniny odštěpí atomy nebo skupina atomů, které poskytnou nízkomolekulární produkt a mezi těmito uhlíkovými atomy vznikne násobná vazba.

Příklad eliminace: odštěpení molekuly vody při zahřívání cyklohexanolu s kyselinou sírovou za vzniku cyklohexenu

Tato reakce je v praxi často urychlována přítomností katalyzátoru.

Opakem eliminace je adice.

Příklad

editovat

Dehydratace ethanolu

CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O

Specifické eliminační reakce

editovat
 
Mechanismus organických eliminačních reakcí

Každá z těchto reakcí má specifickou odštěpující skupinu:

  • dehydrohalogenace, odštěpující skupina halogenu
  • dehydratace, odštěpující se skupina je voda
  • Bamfordova–Stevensova reakce, odštěpující skupina tosylhydrazon za katalýzy alkoxidem
  • Copova reakce, odštěpující skupina amin oxid
  • Hofmannova eliminace, odštěpující skupina kvartérní amoniová sůl
  • Čugajevova reakce, odštěpující se skupina methyl xantát
  • Griecova eliminace, odštěpující se skupina selenoxid
  • Shapirova reakce, odštěpující se skupina tosylhydrazon za katalýzy alkyllitiem
  • Hydrazonová jodidace, odštěpující se skupina hydrazon za katalýzy jódem
  • Grobova fragmentace zvyšující stupeň nenasycenosti jedné z odstupujících skupin
  • Kornblumova–DeLaMarova reakce (eliminace přes (H)C-O(OR) vazbu), odstupující skupina alkohol a jeho příslušný keton
  • Takaiova olefinace s dvěma objemnými chromovými skupinami

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Eliminácia (chémia) na slovenské Wikipedii.

Externí odkazy

editovat