Chlordiisopropylfosfin

chemická sloučenina

Chlordiisopropylfosfin je organická sloučenina se vzorcem [(CH3)2CH]2PCl, berzbarvá kapalina reagující s vodou i kyslíkem. Používá se na přípravů terciárních fosfinů a fosfinitů.

Chlordiisopropylfosfin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevchlorid di(propan-2-yl)fosforitý
Funkční vzorec[(CH3)2CH]2PCl
Sumární vzorecC6H14PCl
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS40244-90-4
PubChem538967
SMILESCC(C)P(C(C)C)Cl
InChIInChI=1S/C6H14ClP/c1-5(2)8(7)6(3)4/h5-6H,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost152,60 g/mol
Teplota varu46 až 47 °C (319 až 320 K) (1,3 kPa)
Hustota0,959 g/cm3
Rozpustnost ve voděreaguje
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
H-větyH225 H314[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P280 P301+330+331 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a reakce

editovat

Chlordiisopropylfosfin se připravuje reakcí chloridu fosforitého s isopropylmagnesiumchloridem (patřícím mezi Grignardova činidla):[2]

PCl3 + 2 (CH3)2CHMgCl → [(CH3)2CH]2PCl + 2 MgCl2

Podobně jako u reakcí stericky méně zatížených Grignardových činidel je hlavním produktem monochlorovaná sloučenina.

Chlordiisopropylfosfin vytváří reakcemi s Grignardovými a organolithnými činidly fosfiny:

[(CH3)2CH]2PCl + RM → [(CH3)2CH]2PR + MCl

Reakcemi s alkoholy a fenoly, obvykle za přítomnosti zásady, se tvoří fosfinity:

[(CH3)2CH]2PCl + ROH → [(CH3)2CH]2POR + HCl

Fosfinity se používají jako ligandy.[3]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorodiisopropylphosphine na anglické Wikipedii.

  1. a b c Chlorodiisopropylphosphine [online]. [cit. 2023-10-11]. Dostupné online. 
  2. W. Voskuil; J. F. Arens. Chlorodiisopropylphosphine. Organic Syntheses. 1968, s. 47. DOI 10.15227/orgsyn.048.0047. 
  3. Pandarus, V., Zargarian, D., „New Pincer-Type Diphosphinito (POCOP) Complexes of Nickel“, Organometallics 2007, volume 26, 4321 DOI:10.1021/om700400x