Isopropylmagnesiumchlorid

chemická sloučenina

Isopropylmagnesiumchlorid je organokovová sloučenina se vzorcem (CH3)2HCMgCl, Grignardovo činidloisopropylovou funkční skupinou. Látka je obvykle dostupná jako roztok v tetrahydrofuranu. Používá se na přípravu dalších Grignardových činidel transmetalacemi a k zavádění isopropylových skupin do sloučenin.[2]

Isopropylmagnesiumchlorid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevpropan-2-ylmagnesiumchlorid
Sumární vzorecC3H7MgCl
Identifikace
Registrační číslo CAS1068-55-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)213-947-1
PubChem101955
SMILESC[CH-]C.[Mg+2].[Cl-]
InChIInChI=1S/C3H7.ClH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H3;1H;/q-1;;+2/p-1
Vlastnosti
Molární hmotnost102,85 g/mol
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
H-větyH225 H260 H314[1]
P-větyP210 P223 P231+232 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P280 P301+330+331 P302+335+334 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P363 P370+378 P402+404 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příkladem reakce může být příprava Grignardova činidla z brom-3,5-bis(trifluormethyl)benzenu:[3]

(CH3)2HCMgCl + (CF3)2C6H3Br → (CH3)2HCCl + (CF3)2C6H3MgBr

Isopropylmagnesiumchlorid se také používá na přípravu isopropylových sloučenin, jako je například chlordiisopropylfosfin:[4]

PCl3 + 2 (CH3)2CHMgCl → [(CH3)2CH]2PCl + 2 MgCl2

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isopropylmagnesium chloride na anglické Wikipedii.

  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/101955
  2. P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu. Highly Functionalized Organomagnesium Reagents Prepared through Halogen–Metal Exchange. Angewandte Chemie International Edition. 2003, s. 4302–4320. DOI 10.1002/anie.200300579. PMID 14502700. 
  3. Johnnie L. Leazer; Raymond Cvetovich. A Practical and Safe Preparation of 3,5-Bis(trifluoromethyl)acetophenone. Organic Syntheses. 2005, s. 115. DOI 10.15227/orgsyn.082.0115. 
  4. W. Voskuil; J. F. Arens. Chlorodiisopropylphosphine. Organic Syntheses. 1968, s. 47. DOI 10.15227/orgsyn.048.0047.