Isopropylmagnesiumchlorid
chemická sloučenina
Isopropylmagnesiumchlorid je organokovová sloučenina se vzorcem (CH3)2HCMgCl, Grignardovo činidlo s isopropylovou funkční skupinou. Látka je obvykle dostupná jako roztok v tetrahydrofuranu. Používá se na přípravu dalších Grignardových činidel transmetalacemi a k zavádění isopropylových skupin do sloučenin.[2]
| Isopropylmagnesiumchlorid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | propan-2-ylmagnesiumchlorid |
| Sumární vzorec | C3H7MgCl |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1068-55-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 213-947-1 |
| PubChem | 101955 |
| SMILES | C[CH-]C.[Mg+2].[Cl-] |
| InChI | InChI=1S/C3H7.ClH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H3;1H;/q-1;;+2/p-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 102,85 g/mol |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05 | |
| H-věty | H225 H260 H314[1] |
| P-věty | P210 P223 P231+232 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P280 P301+330+331 P302+335+334 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P363 P370+378 P402+404 P403+235 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příkladem reakce může být příprava Grignardova činidla z brom-3,5-bis(trifluormethyl)benzenu:[3]
- (CH3)2HCMgCl + (CF3)2C6H3Br → (CH3)2HCCl + (CF3)2C6H3MgBr
Isopropylmagnesiumchlorid se také používá na přípravu isopropylových sloučenin, jako je například chlordiisopropylfosfin:[4]
- PCl3 + 2 (CH3)2CHMgCl → [(CH3)2CH]2PCl + 2 MgCl2
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Isopropylmagnesium chloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/101955
- ↑ P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu. Highly Functionalized Organomagnesium Reagents Prepared through Halogen–Metal Exchange. Angewandte Chemie International Edition. 2003, s. 4302–4320. DOI 10.1002/anie.200300579. PMID 14502700.
- ↑ Johnnie L. Leazer; Raymond Cvetovich. A Practical and Safe Preparation of 3,5-Bis(trifluoromethyl)acetophenone. Organic Syntheses. 2005, s. 115. DOI 10.15227/orgsyn.082.0115.
- ↑ W. Voskuil; J. F. Arens. Chlorodiisopropylphosphine. Organic Syntheses. 1968, s. 47. DOI 10.15227/orgsyn.048.0047.