Brucin

chemická sloučenina

Brucin, chemicky 2,3-dimethoxystrychnidin-10-on, je hořký alkaloid blízce příbuzný strychninu. Vyskytuje se v různých druzích rostlin, nejznámější je jeho přítomnost ve stromě Strychnos nux-vomica (kulčiba dávivá) rostoucím v jihovýchodní Asii.

Strukturní vzorec brucinu

Byť je brucin příbuzný ke strychninu, není tak jedovatý. Nicméně pokud člověk požije více než 2 mg čistého brucinu, téměř jistě se u něj projeví symptomy připomínající otravu strychninem (LD50 orálně pro potkana je 1 mg/kg, pro králíka 4 mg/kg).

Pro lékařské účely se brucin primárně používá pro regulaci krevního tlaku a jiné nezávažné srdeční potíže. Komerčně se rostliny, které ho obsahují, pěstují v některých oblastech USA a EU.

Alkaloid brucin je izostrukturální ke strychninu, s methoxyskupinami na aromatickém kruhu místo na vodících (pozice 9 a 10). Jak brucin, tak strychnin se běžně používají jako činidla pro chirální separaci. Separace racemických směsí alkaloidy z kůry chinovníku je známa od roku 1853, kdy použití této metody ohlásil Pasteur. Schopnost brucinu, a v menší míře i strychninu, působit jako separační činidlo pro aminokyseliny publikoval Fischer v roce 1899. Brucin a strychnin jsou zásady, proto mají tendenci krystalizovat s kyselinami. Acidobazická reakce zanechává brucin protonovaný na pozici N (2). Tvorba diastereomerních solí byla hlášena u tisíců organických sloučenin. Zhušťování brucinu ve zvlněných vrstvách je základním aspektem při kokrystalizaci brucinu, kdežto strychnin vykazuje převážně krystalizaci ve dvojvrstvách.

Kulturní odkazy

editovat

Asi nejznámější odkaz na brucin se vyskytuje v románu Hrabě Monte Cristo od francouzského autora Alexandra Dumase, a to v diskuzi o mithridatismu: „No“, odpověděl Monte-Christo, „předpokládejme, potom, že by tímto jedem byl brucin a že byste si vzal miligram první den, dva miligramy druhý den a tak dál.“

Brucin byl také zmíněn ve filmu Mechanik zabiják z roku 1972 s Charlesem Bronsonem v hlavní roli, kde mladý nájemný vrah Steve McKenna (Jan-Michael Vincent) zradí svého učitele, stárnoucího nájemného zabijáka Arthura Bishopa (Bronson), a za použití slavnostní sklenky vína s přidaným brucinem nechá Bishopa zemřít na zdánlivý infarkt.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Brucine na anglické Wikipedii.


Externí odkazy

editovat