Benzensulfonylchlorid

Benzensulfonylchlorid
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	benzensulfonylchlorid
Funkční vzorec	C6H5SO2Cl
Sumární vzorec	C6H5SO2Cl
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-09-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-636-6
PubChem	7369
SMILES	C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
InChI	InChI=1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost	176,62 g/mol
Teplota tání	14,5 °C (287,6 K)
Teplota varu	252 °C (525 K)
Hustota	1,3842 g/cm3 (15 °C)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu (reaguje)
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru
Tlak páry	9,1 Pa
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
H-věty	H302 H314 H317 H318 H319 H332 H334
P-věty	P260 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P285 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P304+341 P305+351+338 P310 P312 P321 P333+313 P337+313 P342+311 P363 P405 P501
Teplota vzplanutí	>112 °C (>385 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzensulfonylchlorid je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅SO₂Cl. Jedná se o bezbarvou olejovitou kapalinu nerozpustnou ve vodě a rozpustnou v organických rozpouštědlech, která ovšem reaguje se sloučeninami obsahujícími vazby N-H a O-H. Používá se na přípravu sulfonamidů (reakcemi s aminy) a sulfonových esterů (reakcemi s alkoholy). Podobnou sloučeninou je 4-toluensulfonylchlorid, který se často používá místo benzensulfonylchloridu, protože je za pokojové teploty v pevném skupenství a snadněji se s ním nakládá.

Příprava

Benzensulfonylchlorid se připravuje chlorací kyseliny benzensulfonové nebo jejich solí oxychloridem fosforečným,^[2] méně často reakcí benzenu s kyselinou chlorsírovou.

Reakce

K odlišení primárních a sekundárních aminů od terciárních se používá Hinsbergova reakce, při níž aminy reagují s benzensulfonylchloridem. U primárních a sekundárních aminů se tvoří nerozpustné sulfonamidy, zatímco u terciárních aminů dochází k hydrolýze sulfonylchloridu a vzniku rozpustných sulfonátových solí.^[3]

Odkazy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzensulfonylchlorid na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzenesulfonyl chloride na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Benzenesulfonyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. DOI:10.15227/orgsyn.001.0021
↑ Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5

[pubchem_cid_7369-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Benzenesulfonyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. DOI:10.15227/orgsyn.001.0021

[3] Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5

[1]

[2]

[3]