Azoly

Azoly jsou pětičlenné heterocykly obsahující atom dusíku a dvě dvojné vazby, mohou obsahovat i více heteroatomů (například další dusíky, síru, nebo kyslík).

Označení azol je součástí Hantzschova–Widmanova názvosloví. Výchozí sloučeniny jsou zpravidla aromatické a jedná se o redukované analogy (azolinů a azolidinů).

Imidazol a jiné podobné aromatické heterocykly se dvěma dusíky jsou hojnými součástmi biomolekul, jako například histidinu.

Rozdělení

Pouze dusíkaté

• 
  Imidazol
• 
  Pyrazol
• 
  1,2,3-triazol
• 
  1,2,4-triazol
• 
  Tetrazol
• 
  Pentazol

Obsahující kyslík

• 
  Oxazol
• 
  Isoxazol
• 
  1,2,3-oxadiazol
  (nestálý)
• 
  1,2,4-oxadiazol
  
• 
  Furazan (1,2,5-oxadiazol)
• 
  1,3,4-oxadiazol

Obsahující síru

• 
  Thiazol
• 
  Isothiazol
• 
  1,2,3-thiadiazol
• 
  1,2,4-thiadiazol
• 
  1,2,5-thiadiazol
• 
  1,3,4-thiadiazol

Využití ve fungicidech

Strukturní vzorec flukonazolu, používaného jako antimykotikum

Hledání antimykotik s vhodnými toxikologickými vlastnostmi vedlo v 80. letech 20. století k objevu ketokonazolu, prvního azolového léčiva na systémové mykózy. Později se objevily triazoly flukonazol a itrakonazol, se širším rozsahem aktivity a lepší bezpečností. Za účelem vylepšení vlastností jako jsou rozsah působení, lékové interakce, toxicita, a farmakokinetika, byly posléze vyvinuty další analogy. Triazoly druhé generace, například vorikonazol, posakonazol, a ravukonazol, jsou účinnější vůči odolným infekcím.

Další azoly, například propikonazol, tebukonazol, a cyprokonazol, mají využití při konzervování dřeva, přičemž mohou být použity společně s měďnatými sloučeninami. Jsou účinné proti dřevokazným houbám.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azole na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie