Hantzschovo–Widmanovo názvosloví
Hantzschovo–Widmanovo názvosloví je způsob systematického názvosloví pro heterocykly obsahující nanejvýš deset atomů.[1]
Některé běžné heterocyklické sloučeniny jsou stále označovány vžitými názvy, které neodpovídají Hantzschově–Widmanově soustavě.[2][3]
Označení podle Hantzschova–Widmanova názvosloví se skládají z předpony, vyjadřující druh přítomného heteroatomu, a základu, který odkazuje na celkový počet atomů a přítomnost či nepřítomnost dvojných vazeb; pokud se v řetězci nachází heteroatomy více různých prvků, tak může být předpon více; více heteroatomů stejného druhu se vyjádří násobnou předponou; polohy heteroatomů vůči ostatním atomům vyjadřují lokanty. Hantzschovy–Widmanovy názvy lze spojovat s ostatními prvky organického názvosloví, které označují substituce či spojení několika kruhů.
Přehled předpon
editovat| Prvek | Předpona | Prvek | Předpona | |
|---|---|---|---|---|
| Fluor | fluora | Antimon | stiba | |
| Chlor | chlora | Bismut | bisma | |
| Brom | broma | Křemík | sila | |
| Jod | joda | Germanium | germa | |
| Kyslík | oxa | Cín | stanna | |
| Síra | thia | Olovo | plumba | |
| Selen | selena | Bor | bora | |
| Tellur | tellura | Hliník | aluma | |
| Dusík | aza | Gallium | galla | |
| Fosfor | fosfa | Indium | indiga | |
| Arsen | arsa | Thallium | thalla | |
| Rtuť | merkura |
Pokud jsou v kruhu heteroatomy více různých prvků, pak se řadí podle výše uvedeného pořadí odshora dolů; například „oxa“ (pro kyslík) má přednost oproti „aza“ (pro dusík).
Všechny předpony končí na „a“, pokud po předponě následuje samohláska, tak se toto „a“ vypouští.
U heteroatomů se předpokládají běžné hodnoty vaznosti. Halogeny mají běžnou vaznost rovnou jedné, takže heterocykly obsahující halogenové heteroatomy mívají kladný náboj.[4] K označení neobvyklých vazností heteroatomů lze použít lambda názvosloví.[3]
Přehled základů
editovatZáklad názvu se určuje podle těchto parametrů:
- celkový počet atomů v kruhu („velikost kruhu“)
- případné dvojné vazby
- druh heteroatomů.
Poznámky k následující tabulce:
- Priorita heteroatomů klesá v řadě: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg.
- Označení v závorkách odpovídají kruhům obsahujícím atom(y) dusíku.
- Základní sloučeninou u nenasycených kruhů je ta, která obsahuje největší počet nekumulovaných dvojných vazeb. Sloučeniny obsahující dvojné vazby, ale v menším počtu, dostávají názvy jako hydrogenované deriváty základního kruhu.
| Velikost kruhu | Nasycené | Nenasycené | |
|---|---|---|---|
| 3 | -iran (-iridin) |
-iren (-irin) | |
| 4 | -etan (-etidin) |
-et | |
| 5 | -olan (-olidin) |
-ol | |
| 6A | O, S, Se, Te; Bi | -an | -in |
| 6B | N; Si, Ge, Sn, Pb | -inan | |
| 6C | F, Cl, Br, I; P, As, Sb; B, Al, Ga, In, Tl |
-inin | |
| 7 | -epan | -epin | |
| 8 | -okan | -ocin | |
| 9 | -onan | -onin | |
| 10 | -ekan | -ecin | |
Historie a příklady
editovatHantzschovo–Widmanovo názvosloví je pojmenováno po německém chemikovi Arthurovi Hantzschovi a švédském chemikovi Oskaru Widmanovi, kteří v letech 1887 a 1888 nezávisle na sobě navrhli podobné způsoby pojmenování heterocyklických sloučenin.[5][6]
Mezi tímto způsobem pojmenované sloučeniny patří mimo jiné 1,4-dioxin a benzodiazepin.
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Hantzsch–Widman nomenclature na anglické Wikipedii.
- ↑ The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book. Příprava vydání Victor Gold. 4. vyd. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Dostupné online. DOI 10.1351/goldbook.h02737. (anglicky) DOI: 10.1351/goldbook.
- ↑ Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982). Pure and Applied Chemistry. 1983, s. 409-416. Dostupné online. DOI 10.1351/pac198855020409.
- ↑ a b IUPAC Blue Book | Nomenclature for Organic Chemistry. ACD/Labs [online]. [cit. 2024-08-31]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993). Pure and Applied Chemistry. 1993, s. 1367-1455. Dostupné online. DOI 10.1351/pac199365061357.
- ↑ A. Hantzsch; J. H. Weber. Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1887, s. 3118-3132. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.188702002200.
- ↑ O. Widman. Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten. Journal für praktische Chemie. 1888, s. 185-201. Dostupné online. DOI 10.1002/prac.18880380114.