1,2,3-triazol

1,2,3-Triazol je dusíkatá heterocyklická sloučenina, společně s 1,2,4-triazolem je jedním z triazolů, heterocyklických sloučenin s nenasyceným pětičlenným cyklem obsahujícím tři atomy dusíku. Patří mezi zásadité aromatické heterocykly.

1,2,3-triazol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1H-1,2,3-triazol
Sumární vzorec	C2H3N3
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	288-36-8
ChEBI	35566
SMILES	C1=CN=NN1
InChI	InChI=1S/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost	69,065 g/mol
Teplota tání	23 až 25 °C (296 až 298 K)
Teplota varu	203 °C (533 K)
Disociační konstanta pKb	1,2; 9,4
Rozpustnost ve vodě	velmi dobře rozpustný
Bezpečnost
GHS07 Varování
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deriváty 1,2,3-triazolu lze připravit azido-alkynovou Huisgenovou cykloadicí, v níž azid reaguje s alkynem projdou 1,3-dipolární cykloadiční reakcí.

1,2,3-Triazol je mnohem stabilnější než většina ostatních organických sloučenin s třemi vedle sebe umístěnými atomy dusíku; ovšem při vakuové pyrolýze za teploty 500 °C ztrácí molekulární dusík (N₂) za vzniku tříčlenného aziridinového cyklu. Některé triazoly se dají poměrně snadno odstranit díky tautomerii v cyklickém řetězci, příkladem může být Dimrothův přesmyk.

1,2,3-Triazol se využívá jako základní surovina pro přípravu složitějších sloučenin, například léčiv mubritinibu a tazobaktamu.

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 1,2,3-triazol na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2,3-Triazole na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie