1,2,3-triazol

chemická sloučenina

1,2,3-Triazol je dusíkatá heterocyklická sloučenina, společně s 1,2,4-triazolem je jedním z triazolů, heterocyklických sloučenin s nenasyceným pětičlenným cyklem obsahujícím tři atomy dusíku. Patří mezi zásadité aromatické heterocykly.[2]

1,2,3-triazol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1H-1,2,3-triazol
Sumární vzorecC2H3N3
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS288-36-8
ChEBI35566
SMILESC1=CN=NN1
InChIInChI=1S/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost69,065 g/mol
Teplota tání23 až 25 °C (296 až 298 K)
Teplota varu203 °C (533 K)
Disociační konstanta pKb1,2; 9,4
Rozpustnost ve voděvelmi dobře rozpustný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deriváty 1,2,3-triazolu lze připravit azido-alkynovou Huisgenovou cykloadicí, v níž azid reaguje s alkynem projdou 1,3-dipolární cykloadiční reakcí.

1,2,3-Triazol je mnohem stabilnější než většina ostatních organických sloučenin s třemi vedle sebe umístěnými atomy dusíku; ovšem při vakuové pyrolýze za teploty 500 °C ztrácí molekulární dusík (N2) za vzniku tříčlenného aziridinového cyklu. Některé triazoly se dají poměrně snadno odstranit díky tautomerii v cyklickém řetězci, příkladem může být Dimrothův přesmyk.

1,2,3-Triazol se využívá jako základní surovina pro přípravu složitějších sloučenin, například léčiv mubritinibu a tazobaktamu.

Externí odkazy

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2,3-Triazole na anglické Wikipedii.

  1. a b 1H-1,2,3-Triazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2