Cykloalkany

Cykloalkany (z řeckého cyklo = kruh) jsou nasycené uhlovodíky, které obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku v uzavřeném uhlíkovém řetězci. Jsou málo reaktivní. Připravují se hydrogenací třeba z arenů nebo Würtzovou syntézou z halogenderivátů působením kovů (takto ale pouze nižší cykloalkany).

Obecný sumární vzorec cykloalkanů je C_nH_2(n+1-g), kde n = počet atomů uhlíku a g = počet (nezávislých) cyklů v molekule.

Příklady

Nejjednodušší cykloalkany:

cyklopropan – malé vazebné úhly způsobují velké pnutí
cyklobutan
cyklopentan
cyklohexan – nejstálejší
cykloheptan
cyklooktan
cyklononan
cyklodekan

Cyklopropan

Cyklopropan (C₃H₆) je bezbarvý plyn rozpustný ve vodě. Dříve se používal jako anestetikum (narkóza), dnes na výrobu různých chemických sloučenin.

Cyklohexan

Cyklohexan (C₆H₁₂) obsahuje 6 atomů uhlíku vázaných v kruh. Je to kapalná a hořlavá látka. Získává se z ropy. Vyrábí se z ní plasty a používá se také jako rozpouštědlo nebo na výrobu syntetických vláken (silon). Je součástí terpenů-vonných silic, jakjo je například kafr.

Adamantan

Struktura adamantanu

Adamantan (tricyklo[3.3.1.1^3,7]dekan, sumární vzorec C₁₀H₁₆) je bezbarvá krystalická látka s kafrovou vůní. Vyznačuje se vysoce symetrickou strukturou podobnou pravidelnému čtyřstěnu. (Vzhledem k podobnosti s krystalovou strukturou diamantu se adamantanu a jemu podobným složitějším látkám říká diamantoidy.)

Adamantan se poprvé podařilo izolovat z hodonínské ropy v Ústavu technologie paliv a svítiv a technologie vody (izolace prezentována na XII. sjezdu průmyslové chemie roku 1932 v Praze).^[1] Uměle byl syntetizován až v r. 1941 Vladimirem Prelogem.^[2]

Využívá se ve farmaceutické chemii jako výchozí látka pro syntézu farmaceutických lékových substancí (antivirotika, cytostatika).

Diamantoidy tvořené spojením několika adamantanových struktur se nazývají diamantan (C₁₄H₂₀), triamantan (C₁₈H₂₄) apod.

Diamantoidy: 1 – adamantan, 2 – diamantan, 3 – triamantan, 4 – tetramantan

Reference

↑ http://canov.jergym.cz/karbonyl/hexogen/a.pdf
↑ PRELOG, Vlado; SEIWERTH, Rativoj. Über die Synthese des Adamantans. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8. říjen 1941, svazek 97, čís. 10, s. 1644–1648. DOI 10.1002/cber.19410741004. (německy)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu cykloalkany na Wikimedia Commons

[1] ttp://canov.jergym.cz/karbonyl/hexogen/a.pdf

[2] PRELOG, Vlado; SEIWERTH, Rativoj. Über die Synthese des Adamantans. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8. říjen 1941, svazek 97, čís. 10, s. 1644–1648. DOI 10.1002/cber.19410741004. (německy)

[1]

[2]