1,3-bis(dikyanomethylen)squarát

1,3-bis(dikyanomethylen)squarát je dianion se vzorcem C10N4 O 2-
2
 . Je odvozen od squarátového aniontu (C4O 2-
4
  nahrazením dvou protilehlých kyslíků dikyanomethylenovými skupinami (=C(−C≡N)2).

1,3-bis(dikyanomethylen)squarátový anion

Tento anion lze vytvořit reakcí kyseliny kvadrátové s anilinem za vzniku diesteru 1,3-dianilinsquarátu a jeho reakcí s malononitrilem a ethoxidem sodným, čímž vznikne tetrahydrát disodné soli, Na 
2
 C10N4O 2-
2
 ·4 H2O, žlutá pevná látka rozpustná ve vodě. Hydrát se mění na bezvodou sůl za teplot pod 100 °C, ta pak zůstává stálá až do 400 °C.[1] Reakcí sodné soli s chloridyethanolu lze vytvořit následující soli:[1]

  • didraselnou K2C10N4O 2-
    2
     , bezvodá žlutá látka stálá do 300 °C
  • dirubidnou Rb2C10N4O 2-
    2
     , hnědá pevná látka stálá do 300 °C
  • hořečnato-sodno-dusičnanovou Mg2+Na+NO -
    3
     C10N4O 2-
    2
     ·6 H2O-CH3CH2OH, oranžová pevná látka, při 111 °C odštěpuje ethanol a vodu, bezvodá je poté stálá do 238 °C
  • vápnenatou, Ca2+·C10N4O 2-
    2
     ·6 H2O, růžová pevná látka odštěpující vodu při 63–102 °C, jako bezvodá stálá do 468 °C
  • barnatou, Ba2+C10N4O 2-
    2
     ·4 H2O, oranžová látka dehydratující se při 71-96 °C a jako bezvodá stálá do 457 °C

Nukleární magentickou rezonancí bylo zjištěno, že aromaticita squarátového jádra zůstává zachována.[1]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,3-Bis(dicyanomethylene)squarate na anglické Wikipedii.

  1. a b c Vanessa E. de Oliveira, Gustavo S. de Carvalho, Maria I. Yoshida, Claudio L. Donnici, Nivaldo L. Speziali, Renata Diniz and Luiz Fernando C. de Oliveira (2009), Bis(dicyanomethylene)squarate squaraines in their 1,2- and 1,3-forms: Synthesis, crystal structure and spectroscopic study of compounds containing alkali metals and tetrabutylammonium ions Journal of Molecular Structure Volume 936, Issues 1–3, Pages 239–249 DOI:10.1016/j.molstruc.2009.08.002

Související články

editovat