1,2-bis(dikyanomethylen)squarát

chemická sloučenina

1,2-bis(dikyanomethylen)squarát je dianion se vzorcem C10N4 O 2-
2
 . Je odvozen od squarátového aniontu (C4O 2-
4
  nahrazením obou (sousedních) karbonylových kyslíků dikyanomethylenovými skupinami (=C(−C≡N)2).

1,2-Bis(dikyanomethylen)squarátový anion

Tento anion lze vytvořit reakcí kyseliny kvadrátové s n-butanolem za vzniku diesteru 1,2-dibutylsquarátu a jeho reakcí se sodíkem a malononitrilem, (N≡C−)2CH2, čímž vznikne trihydrát disodné soli, Na 
2
 C10N4O 2-
2
 ·3H2O, žlutá pevná látka rozpustná ve vodě. Hydrát se mění na bezvodou sůl za teplot pod 100 °C, ta pak zůstává stálá až do 400 °C.[1] Reakcí sodné soli s chloridyethanolu lze vytvořit následující soli:[1]

  • didraselnou K2C10N4O 2-
    2
     , bezvodá žlutá látka stálá do 300 °C
  • dirubidnou Rb2C10N4O 2-
    2
     , hnědá pevná látka stálá do 300 °C
  • hořečnato-sodno-chloridovou Mg2+Na+ClC10N4O 2-
    2
     ·4½ H2O, tmavě žlutá látka, při 60–106 °C, odštěpuje vodu, bezvodá je poté stálá do 461 °C
  • vápnenato-disodnou, Na +
    2
     Ca2+·2 C10N4O 2-
    2
     ·9 H2O, žlutá látka odštěpující vodu při 50–90 °C, jako bezvodá stálá do 178 °C
  • barnatou, Ba2+C10N4O 2-
    2
     ·2H2O, žlutá látka dehydratující se při 87 °C a jako bezvodá stálá do 337 °C
  • tetra-n-butylamonnou, 2 (C4H5)44N+C10N4O 2-
    2
     ·H2O, žlutá pevná látka dehydratující se za teploty 145 °C a dále stálá do 323 °C

Nukleární magentickou rezonancí bylo zjištěno, že aromaticita squarátového jádra zůstává zachována.[1]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Bis(dicyanomethylene)squarate na anglické Wikipedii.

  1. a b c Vanessa E. de Oliveira, Gustavo S. de Carvalho, Maria I. Yoshida, Claudio L. Donnici, Nivaldo L. Speziali, Renata Diniz and Luiz Fernando C. de Oliveira (2009), Bis(dicyanomethylene)squarate squaraines in their 1,2- and 1,3-forms: Synthesis, crystal structure and spectroscopic study of compounds containing alkali metals and tetrabutylammonium ions Journal of Molecular Structure Volume 936, Issues 1–3, Pages 239–249 DOI:10.1016/j.molstruc.2009.08.002

Související články

editovat