Wolffova–Kižněrova redukce

Wolffova–Kižněrova redukce je chemická reakce, při které se aldehydy či ketony redukují na alkany.^[1]^[2] Reakce je pojmenována podle chemiků Ludwiga Wolffa z Německa a Nikolaj Matvejeviče Kižněra z Ruska.

Reakce se původně prováděla zahříváním hydrazinu s ethanolátem sodným při teplotách kolem 200 °C. Dále byly nalezeny i další báze se srovnatelnou účinností. Jako rozpouštědlo je obvykle používán diethylenglykol (DEG).

Nejpravděpodobnějším reakčním mechanismem je eliminace alkyl aniontu v posledním kroku:

Mechanismus spočívá v utvoření hydrazonu mechanismem pravděpodobně shodným s mechanismem vzniku iminů. Následná deprotonace je zřejmě spjata s uvolněním dusíku. Uvolnění dusíku je termodynamickou hnací sílou reakce.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Wolff–Kishner reduction na anglické Wikipedii.

↑ KIŽNĚR, Nikolaj Matvejevič. Wolff–Kishner reduction; Huang–Minlon modification. J. Russ. Phys. Chem. Soc.. 1911, svazek 43, s. 582–595.
↑ WOLFF, Ludwig. Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. [Erste Abhandlung.]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1912-01, roč. 394, čís. 1, s. 86–108. Dostupné online [cit. 2025-01-06]. ISSN 0075-4617. doi:10.1002/jlac.19123940107. (anglicky)

Související články

Clemmensenova redukce

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Wolffova-Kižněrova redukce na Wikimedia Commons

[1] KIŽNĚR, Nikolaj Matvejevič. Wolff–Kishner reduction; Huang–Minlon modification. J. Russ. Phys. Chem. Soc.. 1911, svazek 43, s. 582–595.

[2] WOLFF, Ludwig. Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. [Erste Abhandlung.]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1912-01, roč. 394, čís. 1, s. 86–108. Dostupné online [cit. 2025-01-06]. ISSN 0075-4617. doi:10.1002/jlac.19123940107. (anglicky)

[1]

[2]