Verkadeova zásada

Verkadeova zásada
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2,8,9-trimethyl-2,5,8,9-tetraaza-1-fosfabicyklo[3.3.3]undekan
Sumární vzorec	C9H21N4P
Vzhled	bezbarvá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	120666-13-9
PubChem	4186723
SMILES	CN1CCN2CCN(P1N(CC2)C)C
InChI	InChI=1S/C9H21N4P/c1-10-4-7-13-8-5-11(2)14(10)12(3)6-9-13/h4-9H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	216,26 g/mol
Teplota varu	263,9 °C (537,0 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Verkadeova zásada je organická sloučenina patřící mezi superzásady, se vzorcem P(MeNCH₂CH₂)₃N. Jedná se o trojnásobně methylovaný derivát 2,5,8,9-tetraaza-1-fosfabicyklo[3.3.3]undekanu.^[1] Je popsána i řada analogů Verkadeovy zásady, například mohou být methylové skupiny nahrazeny izopropylovými.

Příprava a reakce

Verkadova zásada se připravuje reakcí N,N,N-trimethyltrenu s tris(dimethylamino)fosfinem:^[2]

P(NMe₂)₃ + (MeNHCH₂CH₂)₃N → P(MeNCH₂CH₂)₃N + 3 Me₂NH

Protonace Verkadeovy zásady probíhá na fosforu a na protějším dusíku, přičemž se vytváří vazba P-N a vzniká produkt s atranovou strukturou.

Protonace Verkadeovy zásady

Konjugovaná kyselina [HP(MeNCH₂CH₂)₃N]⁺ má pK_a v acetonitrilu 32,9; konjugovaná kyselina triethylaminu vykazuje v acetonitrilu pK_a kolem 17. Vzhledem ke schopnosti deprotonovat slabé uhlíkaté kyseliny se Verkadeova zásada používá na katalýzu mnoha kondenzačních reakcí.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Verkade base na anglické Wikipedii.

↑ John G. Verkade; Sameer Urgaonkar. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2012. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/047084289X.rn00702.pub2. Kapitola Proazaphosphatrane.
↑ H. Schmidt; C. Lensink; S. K. Xi; J. G. Verkade. New Prophosphatranes: Novel intermediates to five-coordinate phosphatranes. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 1989, s. 75-80. DOI 10.1002/zaac.1989578010.

Související články

Fosfazeny, sloučeniny s dvojnou vazbou mezi fosforem a dusíkem

[1] John G. Verkade; Sameer Urgaonkar. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2012. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/047084289X.rn00702.pub2. Kapitola Proazaphosphatrane.

[2] H. Schmidt; C. Lensink; S. K. Xi; J. G. Verkade. New Prophosphatranes: Novel intermediates to five-coordinate phosphatranes. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 1989, s. 75-80. DOI 10.1002/zaac.1989578010.

[1]

[2]