Tris(2-aminoethyl)amin
Tris(2-aminoethyl)amin (zkráceně tren nebo TREN) je organická sloučenina se vzorcem N(CH2CH2NH2)3, bezbarvá kapalina mísitelná s vodou. Molekula obsahuje jednu terciární a tři primární aminové skupiny. Využití má jako překřižovací činidlo ve výrobě polyiminů a v koordinační chemii jako ligand.
| Tris(2-aminoethyl)amin | |
|---|---|
amine.svg) Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | N1,N1-bis(2-aminoethyl)ethan-1,2-diamin |
| Ostatní názvy | TAEA, TREN |
| Sumární vzorec | C6H18N4 |
| Vzhled | žlutá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 4097-89-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 223-857-4 |
| PubChem | 77731 |
| ChEBI | 30631 |
| SMILES | C(CN(CCN)CCN)N |
| InChI | InChI=1S/C6H18N4/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-9H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 146,23 g/mol |
| Teplota tání | −16 °C (257 K) |
| Teplota varu | 265 °C (538 K) |
| Hustota | 0,976 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
| Tlak páry | 0,03 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS06  GHS08 | |
| H-věty | H301 H310 H314 H318 H370[1] |
| P-věty | P260 P262 P264+265 P270 P280 P301+316 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P308+316 P317 P321 P330 P361+364 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tren je C3-symetrický tetradentátní chelatující ligand, vytvářející stálé komplexy s přechodnými kovy, tyto kovy se v nich nejčastěji vyskytují v oxidačních číslech +2 a +3. Komplexy TRENu nemívají mnoho izomerů, například [Co(tren)X2]+, kde X je halogenid nebo pseudohalogenid, má jediný nechirální izomer.[2] Oproti tomu [Co(trien)X2]+ vytváří pět různých diastereomerů, z nichž jsou čtyři chirální. Přestože je tren zpravidla tetradentátní, tak může fungovat i jako tridentátní ligand, kde jedna z primárních aminových skupin není koordinovaná. Jako trifunkční amin vytváří tren za přítomnosti fosgenu triizokyanát. Tren je běžnou nečistotou v častěji používaném triethylentetraminu („trien“).
Tris(2-aminoethyl)amin kondenzuje s aldehydy, čímž vznikají iminy.[3]
N-methylované deriváty
editovatPermethylovaný derivát trenu má vzorec N(CH2CH2NMe2)3. Me6tren vytváří mnoho různých komplexů, ale na rozdíl od trenu nestabilizuje Co3+.
Jsou známy i odpovídající aminotrifosfiny, například N(CH2CH2PPh2)3 (tající při 101–102 °C), připravovaný z tris(2-chlorethyl)aminu.[4]
Je popsán i N,N,N-trimethyltren, N(CH2CH2NHMe)3.[5]
Bezpečnost
editovat(H2NCH2CH2)3N je, jako i jiné polyaminy, žíravý.[6] Způsobuje těžké popáleniny na kůži, poškozuje oči a dýchací cesty. Také je toxický při požití. Rovněž se jedná o hořlavou látku.[7]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Tris(2-aminoethyl)amine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/77731
- ↑ Donald A. House "Ammonia & N-donor Ligands" in Encyclopedia of Inorganic Chemistry John Wiley & Sons, 2006 DOI:10.1002/0470862106.ia009
- ↑ Sybren K. Schoustra; Joshua A. Dijksman; Han Zuilhof; Maarten M. J. Smulders. Molecular control over vitrimer-like mechanics – tuneable dynamic motifs based on the Hammett equation in polyimine materials. Chemical Science. 2021, s. 293–302. DOI 10.1039/D0SC05458E. PMID 34163597.
- ↑ R. Morassi, L. Sacconi Tetradentate Tripod Ligands Containing Nitrogen, Sulfur, Phosphorus, and Arsenic as Donor Atoms, Inorganic Syntheses 1976, vol. 16 p. 174–180 DOI:10.1002/9780470132470.ch47
- ↑ H. Schmidt; C. Lensink; S. K. Xi; J. G. Verkade. New Prophosphatranes: Novel intermediates to five-coordinate phosphatranes. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 1989, s. 75–80. DOI 10.1002/zaac.19895780109.
- ↑ The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University MSDS. msds.chem.ox.ac.uk [online]. [cit. 2023-04-04]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-01-18.
- ↑ Safety Data Sheet [online]. Sigma-Aldrich [cit. 2019-04-07]. Dostupné online.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Tris(2-aminoethyl)amin na Wikimedia Commons
