Wikipedie

Tyramin

chemická sloučenina

Tyramin (4-(2-aminoethyl)fenol) je v přírodě se vyskytující stopový amin odvozený z aminokyseliny tyrosinu.[2] Tyramin působí jako činidlo uvolňující katecholaminy. Není schopen překročit hematoencefalickou bariéru, což má za následek pouze nepsychoaktivní periferní sympatomimetické účinky po požití. Hypertenzní krize však může vyplynout z požití potravy bohaté na tyramin ve spojení s inhibitory monoaminooxidázy (MAOI).

Tyramin
Obecné
Systematický název4-(2-aminoethyl)fenol
Anglický názevTyramine
Německý názevTyramin
Sumární vzorecC8H11NO
Identifikace
Registrační číslo CAS51-67-2
PubChem5610
SMILESOc1ccc(cc1)CCN
InChIInChI=1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
Vlastnosti
Molární hmotnost137,179 g/mol
Teplota tání164,5 °C
Teplota varu206 °C (25 mmHg)
166 °C (2 mmHg)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

editovat

Tyramin se vyskytuje u mnoha rostlin[3] a zvířat a je metabolizován různými enzymy, včetně monoaminooxidáz. V potravinách se často vyrábí dekarboxylací tyrosinu během fermentace nebo rozkladu. Potraviny, které obsahují značné množství tyraminu, zahrnují nakládané, uleželé, uzené, fermentované nebo marinované maso. V potravinách je dále v čokoládě a alkoholických nápojích, ale také ve fermentovaných potravinách např. sýrech, zakysané smetaně, jogurtu, krevetách, sojové omáčce, sójovém koření, teriyaki omáčce, tempehu, miso polévce, zelí, kimčchi, nebo v širokých (fava) fazolích.

Medicínské účinky

editovat

Důkaz o přítomnosti tyraminu v lidském mozku byl potvrzen.[4] Možnost, že tyramin působí přímo jako neuromodulátor, byla potvrzena objevem receptoru s G proteinem s vysokou afinitou k tyraminu, nazývaného TAAR1. [5] [6] Receptor TAAR1 se nachází v mozku, stejně jako v periferních tkáních, včetně ledvin.[7] Tyramin se váže jak na TAAR1, tak na TAAR2 jako na agonistu u lidí.[8]

Tyramin je fyziologicky metabolizován monoaminooxidázami (primárně MAO-A ), FMO3, PNMT, DBH a CYP2D6.[9][10][11][12][13] U člověka, pokud je metabolismus monoaminů ohrožen použitím inhibitorů monoaminooxidázy (MAOI) a potravou s vysokým obsahem tyraminu, může dojít k hypertenzní krizi, protože tyramin může také přemístit uložené monoaminy, jako je dopamin, norepinefrin a epinefrin, z pre- synaptické vezikuly.

První známky toho objevil britský lékárník, který si všiml, že jeho manželka, která v té době byla na léčbě MAOI, měla při jídle sýra bolesti hlavy.[14] Z tohoto důvodu se krize stále nazývá „sýrový účinek“ nebo „sýrová krize“, i když jiné potraviny mohou způsobit stejný problém.[15] :s.30–31

Většina zpracovaných sýrů neobsahuje dostatečné množství tyraminu, které by způsobilo hypertenzní účinky, i když některé staré sýry (například Stilton) obsahují.[16][17]

Velký příjem tyraminu ve stravě (nebo diuretický příjem tyraminu při užívání inhibitorů MAO) může způsobit odezvu tyraminového tlaku, což je definováno jako zvýšení systolického krevního tlaku o 30 mmHg nebo více. Zvýšené uvolňování norepinefrinu (noradrenalinu) z neuronálních cytosolů nebo ve skladovacích vezikulech má za následek vazokonstrikci a zvýšenou srdeční frekvenci a krevní tlak odezvy pacienta. V těžkých případech může dojít k adrenergní krizi. Ačkoliv mechanismus je nejasný, tyramin také spouští migrény u citlivých jedinců. Vasodilatační, dopaminové a oběhové faktory se podílejí na migréně. Dvojitě zaslepené studie naznačují, že účinky tyraminu na migrény mohou být adrenergní.[18] Nemoc má nadměrně zastoupeni mezi těmi, kteří mají nedostatečnou přirozenou monoaminooxidázu, což vede k podobným problémům u jedinců užívajících inhibitory MAO. Mnoho spouštěčů migrény má vysoký obsah tyraminu.[19]

Pokud se člověk opakovaně vystavil působení tyraminu, dochází ke snížení tlaku ; tyramin je degradován na octopamin, který je následně zabalen v synaptických vezikulech s norepinefrinem (noradrenalinem). Z tohoto důvodu, po opakované expozici tyraminu, tyto váčky obsahují zvýšené množství oktopaminu a relativně snížené množství norepinefrinu. Když jsou tyto vezikuly vylučovány při požití tyraminu, dochází ke snížené odezvě na tlak, protože méně norepinefrinu se vylučuje do synapse a oktopamín neaktivuje alfa nebo beta adrenergní receptory. Při použití inhibitoru MAO (MAOI) je příjem přibližně 10 až 25   mg tyraminu je zapotřebí pro těžkou reakci ve srovnání s 6 až 10   mg pro mírnou reakci. Výzkum odhaluje možné spojení mezi migrénou a zvýšenými hladinami tyraminu. V přehledu z roku 2007 publikovaném v časopise Neurological Sciences[20] předloženy údaje ukazující, že migréna a klastrové bolesti hlavy jsou charakterizovány zvýšením cirkulujících neurotransmiterů a neuromodulátorů (včetně tyraminu, octopaminu a synefrinu ) v hypotalamu, amygdálí a dopaminergním systému.

Biosyntéza

editovat

Biochemicky se tyramin vyrábí dekarboxylací tyrosinu působením enzymu tyrozinkarboxylázy.[21] Tyramin může být zase převedeny na methylované alkaloidů deriváty N-methyltyramin, N,N-dimethyltyramin (hordenin), a N,N,N-trimethyltyramin (kandicin).

  •  
    tyramin
  •  
    N-methyltyramin
  •  
    N,N-dimethyltyramin (hordenin)
  •  
    N,N,N-trimethyltyramin (kandicin)

U lidí se tyramin produkuje z tyrosinu.

Chemie

editovat

V laboratoři může být tyramin syntetizován různými způsoby, zejména také dekarboxylací tyrosinu.[22][23][24]

 
Dekarboxylace tyrosinu

Právní status

editovat

Spojené státy

editovat

Tyramine není listován na federální úrovni ve Spojených státech, a je proto legální.[25]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tyramine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Tyramine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ tyramine | C8H11NO [online]. [cit. 2017-04-08]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. ↑
    TA Smith (1977) Phytochemistry 16, 9-18.
  4. ↑ PHILIPS, ROZDILSKY BOULTON. Evidence for the presence of m-tyramine, p-tyramine, tryptamine, and phenylethylamine in the rat brain and several areas of the human brain.. Biological Psychiatry. Feb 1978, s. 51–57. PMID 623853. 
  5. ↑ NAVARRO, GILMOUR LEWIN. A Rapid Functional Assay for the Human Trace Amine-Associated Receptor 1 Based on the Mobilization of Internal Calcium. J Biomol Screen. 10 July 2006, s. 668–693. DOI 10.1177/1087057106289891. PMID 16831861. 
  6. ↑ LIBERLES, BUCK. A second class of chemosensory receptors in the olfactory epithelium. Nature. 10 August 2006, s. 645–650. Dostupné online. DOI 10.1038/nature05066. PMID 16878137. 
  7. ↑ XIE, WESTMORELAND MILLER. Modulation of monoamine transporters by common biogenic amines via trace amine-associated receptor 1 and monoamine autoreceptors in human embryonic kidney 293 cells and brain synaptosomes.. J. Pharm.. May 2008, s. 629–640. DOI 10.1124/jpet.107.135079. PMID 18310473. 
  8. ↑ Khan MZ, Nawaz W. The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system. Biomed. Pharmacother.. October 2016, s. 439–449. DOI 10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325. 
  9. ↑ Trimethylamine monooxygenase (Homo sapiens). [s.l.]: Technische Universität Braunschweig, July 2016. Dostupné online. 
  10. ↑ Krueger SK, Williams DE. Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism. Pharmacol. Ther.. June 2005, s. 357–387. DOI 10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMID 15922018. 

    Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
  11. ↑
    Broadley KJ (březen 2010). "Cévní účinky stopových aminů a amfetaminů". Pharmacol. Ther . 125 (3): 363-375. dva : 10.1016 / j.pharmthera.2009.11.005 . PMID   19948186 .
  12. ↑
    Lindemann L, Hoener MC (květen 2005). "Renesance v stopách amines inspirovaných novou rodinou GPCR". Trends Pharmacol. Sci . 26 (5): 274-281. doi : 10.1016 / j.tips.2005.03.007 . PMID   15860375 .
  13. ↑
    Wang X, Li J, Dong G, Yue J (únor 2014). "Endogenní substráty mozku CYP2D". Eur. J. Pharmacol . 724 : 211-218. dva : 10.1016 / j.ejphar.2013.12.025 . PMID   24374199 .
  14. ↑
    Sathyanarayana Rao TS a Vikram K. Yeragani VK (2009) "Hypertenzivní krize a sýr" Indián J Psychiatrie . 51 (1): 65-66.
  15. ↑
    E. Siobhan Mitchell "Antidepresiva" Archivováno 3. 4. 2019 na Wayback Machine. , kapitola Drugs, Straight Facts , vydal David J. Triggle. 2004, vydavatelé Chelsea House
  16. ↑ Stahl SM, Felker A. Monoamine oxidase inhibitors: a modern guide to an unrequited class of antidepressants. Cns Spectrums. 2008, s. 855–870. Dostupné online. PMID 18955941. 
  17. ↑
    Tyramin-omezená dieta Archivováno 13. 5. 2014 na Wayback Machine. [1] Archivováno 13. 5. 2014 na Wayback Machine. 1998, společnost WB Saunders.
  18. ↑ GHOSE, K.; COPPEN, A.; CARROL, D. Intravenous tyramine response in migraine before and during treatment with indoramin.. Br Med J. 1977-05-07, s. 1191–1193. Dostupné online. ISSN 0007-1447. DOI 10.1136/bmj.1.6070.1191. PMID 324566. (anglicky) 
  19. ↑ Archivovaná kopie. www.headaches.org. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-07-02.  Archivováno 2. 7. 2017 na Wayback Machine.
  20. ↑ D'ANDREA, G; NORDERA, GP; PERINI, F; ALLAIS, G; GRANELLA, F. Biochemistry of neuromodulation in primary headaches: focus on anomalies of tyrosine metabolism. Neurological Sciences. May 2007, s. S94–S96. Dostupné online. DOI 10.1007/s10072-007-0758-4. PMID 17508188. [nedostupný zdroj]
  21. ↑
    Metabolismus tyrosinu - Referenční cesta Archivováno 26. 7. 2019 na Wayback Machine. , Kjótská encyklopedie genů a genomů (KEGG)
  22. ↑ G. Barger. CXXVII.?Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water. J. Chem. Soc.. 1909, s. 1123–1128. DOI 10.1039/ct9099501123. 
  23. ↑ WASER, Ernst. Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins. Helvetica Chimica Acta. 1925, s. 758–773. DOI 10.1002/hlca.192500801106. 
  24. ↑ BUCK, Johannes S. Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine. Journal of the American Chemical Society. 1933, s. 3388–3390. DOI 10.1021/ja01335a058. 
  25. ↑

Externí odkazy

editovat
  •   Obrázky, zvuky či videa k tématu tyramin na Wikimedia Commons
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Tyramin&oldid=24429642“