Tris(o-tolyl)fosfin

chemická sloučenina


Tris(o-tolyl)fosfin je organická sloučenina patřící mezi fosfiny, se vzorcem P(C6H4CH3)3, bílá pevná látka nerozpustná ve vodě a rozpustná v organických rozpouštědlech. V roztocích se pomalu přeměňuje na příslušný fosfinoxid. Jako ligand má vysokou hodnotu Tolmanova úhlu, 194°; z tohoto důvodu je za přítomnosti halogenidů a octanů kovů náchylný k cyklometalacím. Komplexy tohoto ligandu mají využití jako homogenní katalyzátory.[2]

Tris(o-tolyl)fosfin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevtris(2-methylfenyl)fosfan
Ostatní názvytris(2-tolyl)fosfin
Funkční vzorecP(C6H4CH3)3
Sumární vzorecC21H21P
Vzhledsvětle hnědá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS6163-58-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)228-193-9
PubChem80271
SMILESCC1=CC=CC=C1P(C2=CC=CC=C2C)C3=CC=CC=C3C
InChIInChI=1S/C21H21P/c1-16-10-4-7-13-19(16)22(20-14-8-5-11-17(20)2)21-15-9-6-12-18(21)3/h4-15H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost304,37 g/mol
Teplota tání124 °C (397 K)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH315 H319 H335 H400 H410[1]
P-větyP261 P264 P264+265 P271 P273 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P332+317 P337+317 P362+364 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.
Struktura Herrmannova katalyzátoru, sloučeniny odvozené od tris(o-tolyl)fosfinu[3]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tris(o-tolyl)phosphine na anglické Wikipedii.

  1. a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80271
  2. Richard F. W. Jackson; Manuel Perez-Gonzalez. Synthesis of N-(Tert-butoxycarbonyl)-β-iodoalanine Methyl Ester: A Useful Building Block in the Synthesis of Nonnatural α-amino Acids via Palladium Catalyzed Cross Coupling Reactions. Organic Syntheses. 2005, s. 77. DOI 10.15227/orgsyn.081.0077. 
  3. W. A. Herrmann; C. Brossmer; C.-P. Reisinger; T. H. Riermeier; K. Öfele; M. Beller. Palladacycles: Efficient New Catalysts for the Heck Vinylation of Aryl Halides. Chemistry – A European Journal. 1997, s. 1357–1364. DOI 10.1002/chem.19970030823. 

Související články

editovat