Trimethyl-orthoformiát
Trimethyl-orthoformiát je organická sloučenina se vzorcem HC(OCH3)3, nejjednodušší orthoester. Používá se v organické syntéze na přípravu methyletherů.[2]
| Trimethyl-orthoformiát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | trimethoxymethan |
| Ostatní názvy | dimethylacetal 2-methoxyacetaldehydu, methoxymethylal |
| Sumární vzorec | C4H10O3 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 149-73-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-745-7 |
| PubChem | 9005 |
| SMILES | COC(OC)OC |
| InChI | InChI=1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 106,12 g/mol |
| Teplota tání | −53 °C (220 K) |
| Teplota varu | 100,6 °C (373,8 K)[1] |
| Hustota | 0,9676 g/cm3 |
| Index lomu | 1,3773[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 10,9 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 | |
| H-věty | H225 H319 H332[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P337+317 P370+378 P403+235 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Produktem reakce aldehydu a trimethylorthoformiátu je acetal; ten se dá většinou přeměnit zpět na aldehyd působením kyseliny chlorovodíkové.
Výroba a příprava
editovatTrimethylorthoformiát se vyrábí methanolýzou kyanovodíku:[3]
- HCN + 3 HOCH3 → HC(OCH3)3 + NH3
Dá se také připravit reakcí chloroformu a methoxidu sodného; tato reakce je příkladem Williamsonovy syntézy etherů.
Použití
editovatTrimethylorthoformaiát se využívá v organické syntéze na tvorbu methoxymethylenových skupin a heterocyklů. Připojuje formylové skupiny na nukleofilní substráty, například z RNH2 tak vznikají sloučeniny typu R-NH-CHO, které procházejí dalšími reakcemi. Trimethylorthoformiát je také surovinou na výrobu fungicidů azoxystrobinu a pikoxystrobinu, a také některých floxacinových antibiotik.
Z trimethyl-orthoformiátu se vytváří také řada meziproduktů výroby léků.[3]
Trimethylorthoformiát je vhodný pro převádění některých karboxylových kyselin na jejich methylestery.[4] Do kysele katalyzovaných esterifikací methanolem lze zapojit trimethylorthoformiát jako látku, která přeměňuje vznikající vodu na methanol a methylformiát.
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethyl orthoformate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9005
- ↑ Hui Liu; Craig S. Tomooka; Simon L. Xu; Benjamin R. Yerxa; Robert W. Sullivan; Yifeng Xiong; Harold W. Moore. Dimethyl Squarate and ITS Conversion to 3-Ethenyl-4-Methoxycyclobutene-1,2-Dione and 2-Butyl-6-Ethenyl-5-Methoxy-1,4-Benzoquinone. Organic Syntheses. 1999, s. 189. DOI 10.15227/orgsyn.076.0189.
- ↑ a b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, page 9388
- ↑ John B. Paine. Esters of Pyromellitic Acid. Part I. Esters of Achiral Alcohols: Regioselective Synthesis of Partial and Mixed Pyromellitate Esters, Mechanism of Transesterification in the Quantitative Esterification of the Pyromellitate System Using Orthoformate Esters, and a Facile Synthesis of the Ortho Pyromellitate Diester Substitution Pattern. The Journal of Organic Chemistry. 2008, s. 4929–4938. DOI 10.1021/jo800543w.
Související články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trimethyl-orthoformiát na Wikimedia Commons
