Thiokarbonyldiimidazol

Thiokarbonyldiimidazol
Obecné
Systematický název	di(1H-imidazol-1-yl)methanthion
Sumární vzorec	C7H6N4S
Identifikace
Registrační číslo CAS	106-93-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	228-183-4
PubChem	80264
SMILES	C1=CN(C=N1)C(=S)N2C=CN=C2
InChI	InChI=1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost	178,21 g/mol
Teplota tání	101 až 103 °C (374 až 376 K)
Bezpečnost
	; GHS07
H-věty	H302 H315 H319 H335
P-věty	P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,1'-Thiokarbonyldiimidazol (TCDI) je derivát thiomočoviny obsahující dva imidazolové kruhy.^[2] Jedná se o sirný analog karbonyldiimidazolu, používaného při syntéze peptidů.

Příprava

TCDI lze zakopit nebo připravit v laboratoři reakcí thiofosgenu s dvěma ekvivalenty imidazolu.^[2]

Reakce a použití

Imidazolové skupiny TCDI mohou být snadno odstraněny, díky čemuž se jedná o bezpečnější náhradu thiofosgenu.; tato vlastnost se využívá v Coreyově–Winterově syntéze alkenů.^[3]

Tato látka může také nahradit karbonothioylové sloučeniny (RC(S)Cl) v Bartonově–McCombieově deoxygenaci. K dalším využitím patří příprava thioamidů a thiokarbamátů. Podobně jako karbonyldiimidazol může být zapojena do syntézy peptidů.^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiocarbonyldiimidazole na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80264
↑ ^a ^b Adrian L. Schwan; Jeffrey H. Byers. 1,1′‐Thiocarbonyldiimidazole. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2007-03-15. DOI 10.1002/9780470842898.rt094.pub2.
↑ E. J. Corey; Roland A. E. Winter. A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols. Journal of the American Chemical Society. 1963. DOI 10.1021/ja00900a043.
↑ Franz Esser; Otto Roos. N-Terminal Cyclization of Peptides with N,N′-Carbonyldiimidazole or N,N′-Thiocarbonyldiimidazole. Angewandte Chemie International Edition in English. 1978. DOI 10.1002/anie.197804671.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Thiokarbonyldiimidazol na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80264

[eros-2] Adrian L. Schwan; Jeffrey H. Byers. 1,1′‐Thiocarbonyldiimidazole. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2007-03-15. DOI 10.1002/9780470842898.rt094.pub2.

[3] E. J. Corey; Roland A. E. Winter. A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols. Journal of the American Chemical Society. 1963. DOI 10.1021/ja00900a043.

[4] Franz Esser; Otto Roos. N-Terminal Cyclization of Peptides with N,N′-Carbonyldiimidazole or N,N′-Thiocarbonyldiimidazole. Angewandte Chemie International Edition in English. 1978. DOI 10.1002/anie.197804671.

[2]

[1]

[3]

[4]