Tetramethylpiperidid lithný
chemická sloučenina
Tetramethylpiperidid lithný (zkráceně LiTMP nebo LTMP) je organická sloučenina se vzorcem C9H18LiN. Používá se jako nenukleofilní zásada, vlastnostmi je podobný bis(trimethylsilyl)amidu lithnému (LiHMDS).
| Tetramethylpiperidid lithný | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
| Funkční vzorec | C9H18LiN |
| Sumární vzorec | C9H18LiN |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 38227-87-1 |
| PubChem | 11051814 |
| SMILES | [Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C |
| InChI | InChI=1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 147,19 g/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H261 H314[1] |
| P-věty | P231+232 P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P370+378 P402+404 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava
editovatLiTMP se připravuje deprotonací 2,2,6,6-tetramethylpiperidinu n-butyllithiem při −78 °C. Reakci lze také provést při teplotách okolo 0 °C.[2] Sloučenina je stabilní jako roztok ve směsi tetrahydrofuranu s ethylbenzenem a lze ji zakoupit v této formě.
Struktura
editovatPodobně jako řada jiných organolithných sloučenin vytváří LiTMP shluky, v pevném skupenství jde o tetramer.[3]
Odkazy
editovatSouvisející články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetramethylpiperidid lithný na Wikimedia Commons
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Lithium tetramethylpiperidide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d Lithium tetramethylpiperidide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ amide primer H. J. Reich 2002
- ↑ M. F. Lappert; M. J. Slade; A. Singh; J. L. Atwood; R. D. Rogers; R. Shakir. Structure and reactivity of sterically hindered lithium amides and their diethyl etherates: crystal and molecular structures of [Li{N(SiMe3)2}(OEt2)]2 and tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinatolithium). Journal of the American Chemical Society. 1983, s. 302–304. DOI 10.1021/ja00340a031.