Stibabenzen

chemická sloučenina

Stibabenzen, také nazývaný stibinin, je organická sloučenina, jejíž molekula je odvozená od benzenu náhradou jednoho uhlíkového atomu antimonem; její vzorec je C5H5Sb; vzhledem k přítomnosti vazeb C-Sb se řadí mezi organické sloučeniny antimonu.

Stibabenzen
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevstibinin
Ostatní názvyantimonin
Sumární vzorecC5H5Sb
Identifikace
Registrační číslo CAS289-75-8
PubChem136137
SMILESC1=CC=[Sb]C=C1
InChIInChI=1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H;
Vlastnosti
Molární hmotnost186,85 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

editovat

Stibabenzen se připravuje tříkrokovým postupem. Výsledný produkt lze izolovat, i když je nestálý. První krok spočívá v reakci penta-1,4-diynu s dibutylstannanem.[1]

 
 

Druhým krokem je reakce vzniklého 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu s chloridem antimonitým za tvorby 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dienu.[2]

 
 

V závěrečném kroku reaguje 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dien se zásadou, jako je například 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en (DBN), a vytváří se stibinin.

 
 

Podobné sloučeniny

editovat

Další deriváty benzenu s jedním uhlíkem nahrazeným atomem prvku 15. skupiny lze získat podobnými postupy jako stibinin. Reakcemi 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu s chloridem arsenitým, chloridem fosforitým a chloridem bismutitým vznikají arsabenzen, fosforin, případně 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dien. 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dienu se zásadou, například 1,5-diazabicyklo(4.3.0)non-5-enem, se utvoří bismabenzen.[3]

 
Čtyři reakce 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu, jimiž se vytváří arsabenzen, fosforin, bismabenzen a stibabenzen

Související články

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Stibinin na anglické Wikipedii.

  1. Arthur J. Ashe; Xiangdong Fang; Xinggao Fang; Jeff W. Kampf. Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2-azaborines and Their Conversion to Tricarbonyl Chromium and Molybdenum Complexes. Organometallics. 2001, s. 5413–5418. ISSN 0276-7333. DOI 10.1021/om01066353. 
  2. Arthur J. Ashe. Stibabenzene. Journal of the American Chemical Society. 1971, s. 6690–6691. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00753a069. 
  3. ASHE, Arthur J. The Route to Phosphabenzene and Beyond. European Journal of Inorganic Chemistry. February 2016, s. 572–574. Dostupné online. ISSN 1434-1948. DOI 10.1002/ejic.201600007.