Borabenzen

chemická sloučenina

Borabenzen je hypotetická heterocyklická sloučenina, analog pyridinu, který má dusíkový atom nahrazen atomem boru, se vzorcem C5H5B. Na rozdíl od podobné a velmi stabilní molekuly benzenu má borabenzen nízkou elektronovou hustotu. Podobné borabenzenům jsou boratabenzenové (boranuidabenzenové) anionty, jejichž základní molekula má vzorec [C5H5BH].

Borabenzen
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevborinin
Sumární vzorecC5H5B
Identifikace
Registrační číslo CAS31029-61-5
PubChem10899214
SMILESB1=CC=CC=C1
InChIInChI=1S/C5H5B/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost75,90 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bylo izolováno několik aduktů borabenzenu s Lewisovými zásadami. Protože samotný borabenzen nelze získat, tak musejí být připravovány nepřímými metodami; například reakcí 4-silyl-1-methoxyboracyklohexadienu s pyridinem:

C5H5N + MeOBC5H5SiMe3 → C5H5N-BC5H5 + MeOSiMe3

Adukt s pyridinem (C5H5N-BC5H5) má podobnou strukturu jako bifenyl.[1]

Na rozdíl od bezbarvého bifenylu má tato látka žluté zbarvení, což ukazuje na rozdílnou elektronovou strukturu. Vazba pyridinu je velmi pevná, nebyla pozorována přeměna na volný pyridin, a to ani při vyšších teplotách.

 
Adukty borabenzenu s pyridinem a trifenylfosfinem

Adukt borabenzenu a pyridinu se chová jako dien, nikoliv jako analog bifenylu, a může vstupovat do Dielsových–Alderových reakcí.[2]

 

Související články

editovat

Externí odkazy

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Borabenzene na anglické Wikipedii.

  1. Roland Boese; Norbert Finke; Jochem Henkelmann; Günther Maier; Peter Paetzold; Hans Peter Reisenauer; Günter Schmid. Synthese und Strukturuntersuchung von Pyridin-Borabenzol und Pyridin-2-Boranaphthalin. Chemische Berichte. 1985, s. 1644–1654. DOI 10.1002/cber.19851180431. 
  2. Thomas K. Wood; Warren E. Piers; Brian A. Keay; Masood Parvez. 1-Borabarrelene Derivatives via Diels−Alder Additions to Borabenzenes. Organic Letters. 2006, s. 2875–2878. DOI 10.1021/ol061201w. PMID 16774279.