Propargylbromid
Propargylbromid, systematicky 3-bromprop-1-yn, je organická sloučenina se vzorcem HC≡CCH2Br, halogenovaný derivát propynu s atomem bromu na methylové skupině. Má, stejně jako jemu podobné sloučeniny, slzotvorné účinky. Využití nalézá v organické syntéze.
| Propargylbromid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3-bromprop-1-yn |
| Funkční vzorec | HC≡CCH2Br |
| Sumární vzorec | C3H3Br |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 106-96-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-447-1 |
| PubChem | 7842 |
| SMILES | C#CCBr |
| InChI | InChI=1S/C3H3Br/c1-2-3-4/h1H,3H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 118,96 g/mol |
| Teplota tání | −61,1 °C (212,0 K)[1] |
| Teplota varu | 89 °C (362 K)[1] |
| Hustota | 1,579 g/cm3 (19 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,49 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 14,4 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07 | |
| H-věty | H225 H301 H314 H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P264+265 P270 P271 P280 P301+316 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P316 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Použití
editovatPropargylbromid se v 60. letech 20. století používal jako půdní fumigant pod názvem trizone.[2]
Propargylbromid může také sloužit jako meziprodukt při přípravách organických sloučenin, například agrochemikálií a léčiv; mimo jiné vytváří Grignardova činidla i za nízkých teplot.[3]
Výroba
editovatPropargylbromid se vyrábí reakcí propargylalkoholu s bromidem fosforitým.[4]
Reakce
editovatPropargylbromid se může účastnit enynových metatezí propargylaminů, propargylací spiroketonů, příprav allylalkoholů a tvorby enonových komplexů.[5]
Aldehydy mohou reagovat s propargylbromidem v Barbierových reakcích za vzniku alkynylalkoholů:[6]
Bezpečnost
editovatPropargylbromid působí jako slzotvorná látka a je také alkylačním činidlem.[7]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Propargyl bromide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7842
- ↑ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, DOI:10.1002/14356007.o28_o01
- ↑ HENNING HOPF, INGRID BÖHM, AND JÜRGEN KLEINSCHROTH. Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate. Org. Synth.. 1990, s. 41. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 485.
- ↑ Process for Producing Propargyl Bromide [online]. [cit. 2012-11-07]. Dostupné online.
- ↑ Propargyl Bromide [online]. [cit. 2012-11-05]. Dostupné online.
- ↑ Artur Jõgi; Uno Mäeorg. Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution. Molecules. 2001, s. 964–968. Dostupné online. ISSN 1420-3049. DOI 10.3390/61200964.
- ↑ 3-Bromo-1-Propyne [online]. [cit. 2012-11-03]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2018-09-18.
Související články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Propargylbromid na Wikimedia Commons
