N-Methylethanolamin
N-Methylethanolamin (zkráceně NMEA) je aminoalkohol se vzorcem CH3NHCH2CH2OH. Jedná se o hořlavou a žíravou bezbarvou viskózní kapalinu.[3] Je meziproduktem při biosyntéze cholinu.
| N-Methylethanolamin[1] | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-(methylamino)ethan-1-ol |
| Ostatní názvy | 2-methylaminoethanol |
| Sumární vzorec | C3H9NO |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 109-83-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-710-0 |
| PubChem | 8016 |
| ChEBI | 21763 |
| SMILES | CNCCO |
| InChI | InChI=1/C3H9NO/c1-4-2-3-5/h4-5H,2-3H2,1H3 |
| Číslo RTECS | KL6650000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 75,110 g/mol |
| Teplota tání | −4,5 °C (268,6 K) |
| Teplota varu | 158,1 °C (431,2 K) |
| Hustota | 0,935 g/cm3 |
| Index lomu | 1,439 |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | mísitelný s ethanolem |
| Tlak páry | 70 Pa (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 Nebezpečí[2] | |
| H-věty | H302 H312 H314 |
| P-věty | P280 P305+351+338 P310 |
| Teplota vzplanutí | 76 °C (349 K) |
| Teplota vznícení | 350 °C (623 K) |
| Meze výbušnosti | 1,6 až 19,8 % |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Jelikož má zároveň aminovou i hydroxylovou funkční skupinu, tak je využíván jako meziprodukt při syntéze dalších látek, jako jsou polymery a léčiva. Také se používá jako rozpouštědlo, například při zpracování zemního plynu, kde se používá společně s ethanolaminem a dimethylethanolaminem.
Výroba
editovatN-Methylethanolamin se vyrábí reakcí ethylenoxidu s přebytkem methylaminu ve vodném roztoku. Přitom vzniká směs (1), který je produktem 1:1 adice, a následnou adicí dalšího ethylenoxidu, tedy 1:2 adicí, vznikajícího methyldiethanolaminu (MDEA) (2):
Za účelem navýšení výtěžku N-methylethanolaminu jsou reaktanty neustále přidávány do reaktoru a reagují s více než dvojnásobným přebytkem methylaminu.[4] Přebytek methylaminu a vody se následně odstraní a NMEA (s teplotou varu 158 °C) a MDEA (vroucí při 243 °C) se oddělí frakční destilací. Poly(methyl-ethanolamin) vznikající další adicí ethylenoxidu zůstává v destilační nádobě.
Vlastnosti
editovatN-Methylethanolamin je čirá, bezbarvá, hygroskopická s aminovým zápachem, která je mísitelná s vodou a ethanolem v jakémkoliv poměru. Vodné roztoky reagují silně zásaditě (pH 13,6 při 100 g·dm−3 a 20 °C) a jsou tak žíravé. Tato látka je biologicky rozložitelná a vzhledem ke své mísitelnosti s vodou nemá bioakumulativní vlastnosti. NMEA není mutagenní, ale za přítomnosti dusitanů může, protože jde o sekundární amin, vytvářet karcinogenní nitrosaminy.
Použití
editovatPodobně jako ostatní alkylalkanolaminy se N-methylethanolamin používá jako složka různých barev a nátěrů, kde usnadňuje rozpouštění dalších složek, jako jsou barviva, a také zde slouží jako stabilizátor.
Jako zásada N-methylaminoethanol vytváří s mastnými kyselinami neutrální soli, které se používají jako mýdla s dobrými emulgačními vlastnostmi, která mají využití v textilním průmyslu a kosmetice. Při bělení směsí bavlny a polyesterů se NMEA používá jako zjasňovač.[5]
Methylací N-methylaminoethanolu lze získat dimethylaminoethanol a cholin [(2-hydroxyethyl)-trimethylamoniumchlorid].
Při reakci N-methylaminoethanolu s mastnými kyselinami vznikají dlouhé molekuly N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amidů, které se používají jako neutrální tenzidy. Některé z nich rovněž mohou být použity k úpravě průtoku při zpracování těžkých ropných olejů.[6]
Katalytickou oxidací N-methylaminoethanolu vzniká neproteinogenní aminokyselina sarkosin.[7]
N-methylaminoethanol je stavebním prvkem při výrobě léčiv a také látek na ochranu plodin, objevuje se například v prvním kroku syntézy antihistaminka a antidepresiva mianserinu a neanalgetického léčiva nefopamu.[8]
Podobně jako lze připravit aziridin z aminoethanolu, je také možné připravit N-methylaziridin z N-methylaminoethanolu Wenkerovou syntézou. Tuto reakci lze provést pomocí esteru kyseliny sírové nebo nahrazením hydroxylové skupiny atomem chloru (například pomocí chloridu thionylu nebo kyseliny chlorsírové[9]) za vzniku N-methyl-2-chlorethylaminu a následného přidání silné zásady (čímž se zneutralizuje HCl) při vnitromolekulární nukleofilní substituci:
N-methylaminoethanol reaguje se sulfidem uhličitým za vzniku N-methyl-2-thiazolidinthionu.
Odkazy
editovatSouvisející články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu N-Methylethanolamin na Wikimedia Commons
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Methylethanolamine na anglické Wikipedii.
- ↑ Merck Index, 12th Edition, 6096.
- ↑ a b 2-(Methylamino)ethanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Ethanolamines and Propanolamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_001
- ↑ Miura Trading & Finvest Pvt. Ltd.: Methyl Ethanolamines Technology Archivováno 6. 3. 2016 na Wayback Machine. (PDF; 152 kB).
- ↑ The Dow Chemical Company: Alkyl Alkanolamines Archivováno 28. 1. 2018 na Wayback Machine., March 2003.
- ↑ Původce vynálezu: E.H. Specht, J.H. O’Mara. US. Patentový spis 30,238. 25 March 1980. Dostupné: <online>.
- ↑ US-Patent US 8,227,638, Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid, Inventor: F. Thalhammer, T. Gastner, Anmelder: Alzchem Trostberg GmbH, 24. July 2012.
- ↑ A. Kleemann u. J. Engel, Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthese, Patente, Anwendungen, 2. überarb. u. erw. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1982, ISBN 3-13-558402-X.
- ↑ J.H. Drese, The design, synthesis, and characterization of aminosilica adsorbants for CO2 capture from dilute sources Archivováno 4. 11. 2021 na Wayback Machine. (PDF; 5,3 MB), Ph.D. Thesis, Georgia Institute of Technology, Dezember 2010, S. 175.