Methylencyklopropan
Methylencyklopropan je organická sloučenina se vzorcem (CH2)2C=CH2, uhlovodík tvořený methylenovou skupinou (=CH2) navázanou na cyklopropanový kruh. Jedná se o bezbarvý snadno kondenzovatelný plyn, který má využití v organické syntéze.
| Methylencyklopropan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | methylidencyklopropan |
| Sumární vzorec | C4H6 |
| Vzhled | bílé krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 6142-73-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 228-142-0 |
| PubChem | 80245 |
| SMILES | C=C1CC1 |
| InChI | InChI=1S/C4H6/c1-4-2-3-4/h1-3H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 54,090 g/mol |
| Hustota | 0,8 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS04  GHS07 | |
| H-věty | H225 H280 H302[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301+317 P303+361+353 P330 P370+378 P403+235 P410+403 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava
editovatMethylencyklopropan lze vytvořit vnitromolekulární cyklizací methallylchloridu za přítomnosti silné zásady, například amidu sodného a terc-butoxidu sodného[2] nebo bis(trimethylsilyl)amidu sodného a terc-butoxidu sodného.[3]
Terc-butoxid sodný slouží k izomerizaci 1-methylcyklopropenu, vznikajícího jako vedlejší produkt, na methylencyklopropan.
Reakce
editovatV důsledku vysokého kruhového napětí a nenasycenosti molekuly vstupuje methylencyklopropan, zvláště za přítomnosti kovových katalyzátorů, do mnoha reakcí;[4] příkladem může být přeměna methylencyklopropanů na cyklobuteny za přítomnosti platiny,[5] což je reakce podobná rozšiřování kruhu při vinylcyklopropanových přesmycích.
Substituované methylencyklopropany se také mohou účastnit trimethylenmethanových cykloadicí.
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylenecyclopropane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80245
- ↑ J. R. Salaun; J. Champion; J. M. Conia. Cyclobutanone from Methylenecyclopropane via Oxaspiropentane. Organic Syntheses. 1977, s. 36. DOI 10.15227/orgsyn.057.0036.
- ↑ Paul Binger; Axel Brinkmann; Petra Wedemann. Highly Efficient Synthesis of Methylenecyclopropane. Synthesis. 2002, s. 1344-1346. Dostupné online. ISSN 0039-7881. DOI 10.1055/s-2002-33122.
- ↑ I. Nakamura; Y. Yamamoto. Transition Metal-Catalyzed Reactions of Methylenecyclopropanes. Advanced Synthesis and Catalysis. 2002, s. 111-129. DOI 10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0.
- ↑ PtCl2-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropanes Alois Fürstner and Christophe Aïssa Journal of the American Chemical Society; 2006; 128(19) pp 6306 -6307; [1]