Methylcyklohexan

Methylcyklohexan
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	methylcyklohexan
Ostatní názvy	hexahydrotoluen
Sumární vzorec	C7H14
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-87-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-624-3
PubChem	7962
ChEBI	165745
SMILES	CC1CCCCC1
InChI	InChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Číslo RTECS	GV6125000
Vlastnosti
Molární hmotnost	98,186 g/mol
Teplota tání	−126,6 °C (146,6 K)
Teplota varu	101 °C (374 K)
Hustota	0,7694 g/cm3 (20 °C)
Index lomu	1,4231 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	1,4 mg/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, diethyletheru, petroletheru a tetrachlormethanu
Tlak páry	5,73 kPa
Ionizační energie	9,85 eV
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−4565,3 kJ/mol
Entalpie varu ΔHv	35,36 kJ/mol (25 °C); 31,27 kJ/mol (teplota varu)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS08 ; GHS09
H-věty	H225 H304 H315 H336 H411
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P273 P280 P301+316 P302+352 P303+361+353 P304+340 P319 P321 P331 P332+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	−4 °C (269 K)
Teplota vznícení	258 °C (531 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methylcyklohexan je organická sloučenina patřící mezi cykloalkany, se vzorcem CH₃C₆H₁₁. Jedná se o bezbarvou kapalinu se slabým zápachem, používanou jako rozpouštědlo v korekčních kapalinách. Methylcyklohexan se při zpracovávání ropy mění na toluen.^[2]

Výroba a použití

Methylcyklohexan lze získat hydrogenací toluenu:

CH₃C₆H₅ + 3 H₂ → CH₃C₆H₁₁

Methylcyklohexan se, jako složka směsí, obvykle dehydrogenuje na toluen, čímž se zvyšuje oktanové číslo benzinu.^[2]

Přeměna methylcyklohexanu na toluen je názorným příkladem aromatizační reakce. Ta se provádí za katalýzy platinou (Pt) a slouží k upravování benzinu.^[3]

Jedná se rovněž o složku paliv do tryskových motorů.^[4]^[5]

Rozpouštědlo

Methylcyklohexan se používá jako rozpouštědlo, vlastnostmi podobné jiným nasyceným uhlovodíkům, jako je heptan.^[6]

Struktura

Molekula methylcyklohexanu se skládá z cyklohexanového kruhu, na který je navázána methylová funkční skupina. Podobně jako u ostatních cyklohexanů vytváří dvě židličkové konformace, které se neustále přeměňují jedna v druhou. Nejnižší energii má konformace, ve které zaujímá methyl ekvatoriální polohu a nejvyšší ta, kde je methyl v axiální poloze. Axiální methylová skupina je vystavena sterickému stínění vyvolanému tím, že axiální atomy vodíku se nacházejí na stejné straně kruhu (což se označuje jako 1,3-diaxiální interakce). Tyto interakce jsou dvě, přičemž každá z nich přispívá k celkové energii 7,61 kJ/mol. U ekvatoriální koncentrace se tyto interakce nevyskytují, ta je tak energeticky výhodnější.

Bezpečnost

Methylcyklohexan je hořlavý a také vysoce toxický pro vodní organismy.^[7]^[8]

Odkazy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu methylcyklohexan na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylcyclohexane na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7962
↑ ^a ^b M. Larry Campbell. Cyclohexane, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012 DOI:10.1002/14356007.a08_209.pub2
↑ J. H. Gary; G. E. Handwerk. Petroleum Refining Technology and Economics. [s.l.]: Marcel Dekker, 1984. Dostupné online. ISBN 0-8247-7150-8.
↑ Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang & Skip Williams, 2007, AIAA2007-770: Development of an Experimental Database and Kinetic Models for Surrogate Jet Fuels, 45th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2007-770 [1], accessed 27 May 2014
↑ Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer & Josette Bellan, 2008, AIAA 2008-972: Identification of Target Validation Data for Development of Surrogate Jet Fuels, 46th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2008-972, [2], accessed 27 May 2014
↑ D. Bryce-Smith and E. T. Blues Unsolvated n-Butylmagnesium Chloride Organic Syntheses 1967, 47, 113 DOI:10.15227/orgsyn.047.0113
↑ Chevron Phillips, 2014, Material Safety Data Sheet: Methylcyclohexane (v. 1.5), [3] Archivováno 29. 9. 2018 na Wayback Machine., accessed 23 May 2014
↑ CDC, 2014, Methylcyclohexane, NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, [4], accessed 27 May 2014

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7962

[Ullmann-2] M. Larry Campbell. Cyclohexane, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012 DOI:10.1002/14356007.a08_209.pub2

[3] J. H. Gary; G. E. Handwerk. Petroleum Refining Technology and Economics. [s.l.]: Marcel Dekker, 1984. Dostupné online. ISBN 0-8247-7150-8.

[4] Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang & Skip Williams, 2007, AIAA2007-770: Development of an Experimental Database and Kinetic Models for Surrogate Jet Fuels, 45th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2007-770 [1], accessed 27 May 2014

[5] Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer & Josette Bellan, 2008, AIAA 2008-972: Identification of Target Validation Data for Development of Surrogate Jet Fuels, 46th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2008-972, [2], accessed 27 May 2014

[6] D. Bryce-Smith and E. T. Blues Unsolvated n-Butylmagnesium Chloride Organic Syntheses 1967, 47, 113 DOI:10.15227/orgsyn.047.0113

[7] Chevron Phillips, 2014, Material Safety Data Sheet: Methylcyclohexane (v. 1.5), [3] Archivováno 29. 9. 2018 na Wayback Machine., accessed 23 May 2014

[8] CDC, 2014, Methylcyclohexane, NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, [4], accessed 27 May 2014

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]