Kyselina ursodeoxycholová
Kyselina ursodeoxycholová, také nazývaná ursodiol, je jedna ze sekundárních žlučových kyselin, které jsou produkty metabolismu střevních bakterií.
| Kyselina ursodeoxycholová | |
|---|---|
_Structural_Formula_V1.svg) Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-ová kyselina |
| Ostatní názvy | ursodiol |
| Sumární vzorec | C24H40O4 |
| Vzhled | bílé krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 128-13-2 |
| PubChem | 31401 |
| ChEBI | 9907 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 392,57 g/mol |
| Teplota tání | 203 °C (480 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Název této látky pochází z latinského slova ursus, jelikož se vyskytuje v medvědí žluči.
Lékařská využití
editovatKyselina ursodeoxycholová se v lékařství mimo jiné využívá:
- za účelem omezení vzniku žlučových kamenů[2]
- k úpravě tvorby žluči u pacientů s cystickou fibrózou[3]
- u novorozenců s nedostatečnou tvorbou žluči[4]
Účinky
editovatPrimární žlučové kyseliny vznikají v játrech a shromažďují se ve žlučníku. Po vypuštění do střeva mohou být střevními bakteriemi přeměněny na sekundární žlučové kyseliny. Primární i sekundární žlučové kyseliny usnadňují trávení tuků. Kyselina ursodeoxycholová má vliv na obsah cholesterolu v krvi, jelikož rozkládá micely obsahující cholesterol a tím zpomaluje jeho vstřebávání; díky této vlastnosti se používá k nechirurgické léčbě (cholesterolových) žlučových kamenů.
Předpokládá se, že zabraňuje apoptóze.[5]
Kyselina ursodeoxycholová také potlačuje imunitní reakce jako jsou fagocytóza. Dlouhodobé vystavení této kyselině a/nebo její příjem ve větších množstvích mohou mít toxické účinky.[6]
Mechanismus účinku
editovatTato látka omezuje absorpci cholesterolu a používá se k rozpouštění cholesterolových žlučových kamenů. Pokud pacient přestane léčivo užívat, žlučové kameny se mohou znovu objevit, pokud nedojde ke změně podmínek oproti stavu, za nějž vznikly.[7][8] Z tohoto důvodu používání kyseliny ursodeoxycholové zcela nenahradilo cholecystektomii.
Kyselina ursodeoxycholová má také protizánětlivé a ochranné účinky na epitelové buňky trávicí soustavy člověka. Je spojována s ovlivňováním imunoregulace prostřednictvím cytokinů,[9] a antimikrobiálních peptidů defensinů[10] a zrychleným hojením poranění tračníku.[11] Účinkuje však i mimo epitelové buňky.[12]
Odkazy
editovatSouvisející články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu ursodeoxycholová kyselina na Wikimedia Commons
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Ursodeoxycholic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Ursodeoxycholic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Ursodeoxycholic acid ursodiol drug information [online]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Cystic fibrosis: Hepatobiliary disease [online]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Treatment of unconjugated hyperbilirubinemia in term and late preterm infants [online]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ J. D. Amaral; R. J. Viana; R. M. Ramalho; C. J. Steer; C. M. Rodrigues. Bile acids: regulation of apoptosis by ursodeoxycholic acid. Journal of Lipid Research. 2009, s. 1721–1734. PMID 19417220.
- ↑ Material Safety Data Sheet on Ursodiol MSDS. https://fscimage.fishersci.com/msds/70916.htm Archivováno 13. 10. 2011 na Wayback Machine.
- ↑ URSODEOXYCHOLIC ACID [online]. Dostupné online. (anglicky)[nedostupný zdroj]
- ↑ PUBLIC ASSESSMENT REPORT [online]. Medicines Evaluation Board in the Netherlands [cit. 2019-09-06]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-05-18. (anglicky)
- ↑ J. B.; N. K. Lajczak; O. B. Kelly; A. M. O'Dwyer; A. K. Giddam; J. Ní Gabhann; P. Franco. Ursodeoxycholic acid and lithocholic acid exert anti-inflammatory actions in the colon. American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 2017, s. G550–G558. PMID 28360029.
- ↑ N. K. Lajczak; V. Saint-Criq; A. M. O'Dwyer; A. Perinor; L. Adorini; K. Schoonjans; S. J. Keely. Bile acids deoxycholic acid and ursodeoxycholic acid differentially regulate human β-defensin-1 and -2 secretion by colonic epithelial cells. The FASEB Journal. 2017, s. 3848–3857. PMID 28487283.
- ↑ M. S. Mroz; N. K. Lajczak; B. J. Goggins; S. Keely; S. J. Keely. The bile acids, deoxycholic acid and ursodeoxycholic acid, regulate colonic epithelial wound healing. American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 2018, s. G378–G387. PMID 29351391.
- ↑ A. M. O'Dwyer; N. K. Lajczak; J. A. Keyes; J. B. Ward; C. M. Greene; S. J. Keely. Ursodeoxycholic acid inhibits TNFα-induced IL-8 release from monocytes. American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 2016, s. G334–G341. PMID 27340129.