Kyselina sebaková

Kyselina sebaková
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina dekandiová
Triviální název	kyselina sebaková
Anglický název	Sebacic acid; decanedioic acid
Německý název	Sebacinsäure
Funkční vzorec	HOOC(CH2)8COOH
Sumární vzorec	C10H18O4
Vzhled	bílá vločkovitá pevná látka nebo krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-20-6
SMILES	OC(=O)CCCCCCCCC(=O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost	202,25 g/mol
Teplota tání	131–134,5 °C (404,2–407,6 K)
Teplota varu	294,4 °C (391,0 K) (100 mm Hg
Hustota	1,209 g/cm3 (25 °C)
Disociační konstanta pKa	4,720; 5,450
Rozpustnost ve vodě	0,025 g/100 ml
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina sebaková (systematický název kyselina dekandiová) je v přírodě se vyskytující dikarboxylová kyselina se vzorcem H OOC(CH₂)₈COOH. jedná se o nasycenou karboxylovou kyselinu, protože všechny vazby mezi atomy uhlíku jsou jednoduché. Její soli a estery se nazývají sebakáty.

Za běžných podmínek je to bílá práškovitá látka. V průmyslu se kyselina sebaková používá například pro výrobu nylonu, změkčovadel, maziv, kosmetiky nebo svíček.

Název

Vlasový folikul včetně mazových žláz. 1 - vlas, 2 - povrch kůže, 3 - kožní maz, 4 - mazová žláza, která obsahuje kyselinu sebakovou, 5 - folikul

Její název pochází z latinského slova sebaceus (česky mazové) nebo sebum (česky kožní maz nebo lůj). Latinský název tak odkazuje na její výskyt v kožním mazu nebo na použití při výrobě svíček.

Výskyt

V ricinovém oleji
V kožním mazu, který vzniká sekrecí kožními mazovými žlázami. Jedná se o lipidy složené převážně z triglyceridů (41%), voskových esterů (26%), skvalenu (12%) a mastných kyselin (16%), ve kterých je hlavní složkou právě kyselina sebaková.
Nachází se i v jiných lipidech, které pokrývají povrch kůže. Je silným aktivátorem prozánětlivých buněk u organismů. Tím přispívá ke zhoršení různých zánětlivých kožních infekcí.

Výroba

Drtivá většina světové produkce kyseliny sebakové pochází z Číny, která ročně vyveze přes 20 000 tun této kyseliny. To představuje 90 % světové produkce.

V průmyslovém měřítku se vyrábí z ricinového oleje, který obsahuje asi 87 % kyseliny ricinolejové. Alkalickým štěpením kyseliny ricinolejové hydroxidem sodným vzniká sebakát sodný, který se dále zpracovává na kyselinu sebakovou. Oktanol a glycerin jsou vedlejšími produkty.
Technicky důležitá je také syntéza kyseliny sebakové pomocí Kolbeho elektrolýzy, při které vzniká dimethylsebakát.
Může být vyráběna oxidací kyseliny stearové nebo 1,10-dekandiolu.
Získává se z dekalinu prostřednictvím terciárního hydrogenperoxidu, kdy vzniká cyklodecenon, prekurzor kyseliny sebakové.
Pro její výrobu lze použít i fermentační procesy.

Využití

V průmyslu se kyselina sebaková a její homology, jako například kyselina azelaová, používají jako plastifikátory, maziva, hydraulické kapaliny, v kosmetice a na výrobu svíček.
Používá se jako meziprodukt při výrobě aromatik, antiseptik a barev.
Nejznámější využití je pro výrobu polyamidů, zejména nylonu 610.
Polyester získaný polykondenzací kyseliny sebakové a glycerolu se používá jako biologicky přijatelný materiál pro lékařské chirurgické výrobky.
Vzhledem k jejich nízké toxicitě se často používá v obalových fóliích.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Sebacic acid na anglické Wikipedii a Sebacinsäure na německé Wikipedii.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina sebaková na Wikimedia Commons