Kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová

Kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová
Sumární vzorec	C7H5O2S2
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	69945-42-2
PubChem	10214455
SMILES	C1=CC(=NC(=C1)C(=O)S)C(=O)S
InChI	InChI=1S/C7H5NO2S2/c9-6(11)4-2-1-3-5(8-4)7(10)12/h1-3H,(H,9,11)(H,10,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost	185,24 g/mol
Hustota	1,415 g/cm3
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová je organická sloučenina patřící mezi thiokarboxylové kyseliny, vytvářená některými bakteriemi, jako jsou Pseudomonas stutzeri a Pseudomonas putida.^[1]

Vznik

Kyselinu pyridin-2,6-dikarbothiovou lze připravit reakcí kyseliny pyridin-2,6-dikarboxylové nebo jejího dichloridu s H₂S v pyridinu:

NC₅H₃(COOH)₂ + 2 H₂S → NC₅H₃(COSH)₂ + 2 H₂O

Produktem je oranžově zbarvená pyridiniová sůl, z níž reakcí se silnější kyselinou vznikne kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová, jíž lze oddělit pomocí dichlormethanu.

Způsob biosyntézy této kyseliny není znám.^[2] Předpokládá se, že Pseudomonas stutzeri získala nejméně jeden gen pro její syntézu horizontálním přenosem od mykobakteriií.^[3]

Navržený mechanismus biosyntézy kyseliny pyridin-2,6-dikarboxylové zahrnuje její aktivaci v podobě bis-adenosinmonofosfátového derivátu^[3]. Donor síry a způsob jeho aktivace jsou stále nejisté.^[4]

Koordinační vlastnosti

Kyselina pyridin-2,6-dikarbothiová na sebe váže železo v podobě Fe²⁺ i Fe³⁺. Železitý komplex je hnědý a železnatý má modrou barvu. Na vzduchu se železnatý oxiduje na železitý.^[5] Je selektivní vůči železu, protože se pouze železnatý a železitý komplex rozpouští ve vodě.^[3].

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,6-Pyridinedicarbothioic acid na anglické Wikipedii.

↑ Herbert Budzikiewicz. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe. [s.l.]: [s.n.], 2010. ISBN 978-3-211-99660-7. DOI 10.1007/978-3-211-99661-4_1. PMID 20198464. Kapitola Microbial Siderophores, s. 1–75.
↑ Marc S. Cortese; Allan B. Caplan; Ronald L. Crawford. Structural, functional, and evolutionary analysis of moeZ, a gene encoding an enzyme required for the synthesis of the Pseudomonas metabolite, pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid). BMC Evolutionary Biology. 2002, s. 8. DOI 10.1186/1471-2148-2-8. PMID 11972321.
↑ ^a ^b ^c Marc S. Cortese; Andrzej Paszczynski; Thomas A.Lewis; Jonathan L. Sebat; Vladimir Borek; Ronald L. Crawford. Metal chelating properties of pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid) produced by Pseudomonas spp. And the biological activities of the formed complexes. BioMetals. 2002, s. 103–120. DOI 10.1023/A:1015241925322. PMID 12046919.
↑ H. Budzikiewicz. Heteroaromatic monothiocarboxylic acids from Pseudomonas spp. Biodegradation. 2003, s. 65–72. DOI 10.1023/A:1024012015127. PMID 12877462.
↑ Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Bacterial constituents. II. An iron(II) complex of pyridine-2,6-di-(monothiocarboxylic acid) - a novel bacterial metabolic product", Tetrahedron Letters 1978, 3341 DOI:10.1016/S0040-4039(01)85634-3

Související články

Kyselina dipikolinová

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina 2,6-pyridindikarbothiová na Wikimedia Commons

[1] Herbert Budzikiewicz. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe. [s.l.]: [s.n.], 2010. ISBN 978-3-211-99660-7. DOI 10.1007/978-3-211-99661-4_1. PMID 20198464. Kapitola Microbial Siderophores, s. 1–75.

[2] Marc S. Cortese; Allan B. Caplan; Ronald L. Crawford. Structural, functional, and evolutionary analysis of moeZ, a gene encoding an enzyme required for the synthesis of the Pseudomonas metabolite, pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid). BMC Evolutionary Biology. 2002, s. 8. DOI 10.1186/1471-2148-2-8. PMID 11972321.

[cortese-3] Marc S. Cortese; Andrzej Paszczynski; Thomas A.Lewis; Jonathan L. Sebat; Vladimir Borek; Ronald L. Crawford. Metal chelating properties of pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid) produced by Pseudomonas spp. And the biological activities of the formed complexes. BioMetals. 2002, s. 103–120. DOI 10.1023/A:1015241925322. PMID 12046919.

[4] H. Budzikiewicz. Heteroaromatic monothiocarboxylic acids from Pseudomonas spp. Biodegradation. 2003, s. 65–72. DOI 10.1023/A:1024012015127. PMID 12877462.

[5] Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Bacterial constituents. II. An iron(II) complex of pyridine-2,6-di-(monothiocarboxylic acid) - a novel bacterial metabolic product", Tetrahedron Letters 1978, 3341 DOI:10.1016/S0040-4039(01)85634-3

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]