Juglon
Juglon (systematickým názvem 5-hydroxy-1,4-naftochinon) je organická sloučenina, derivát 1,4-naftochinonu. Používá se jako hnědé barvivo a vyskytuje se v listech a plodech ořešáků, ze kterých se po opadání vylučuje a má na okolní organismy alelopatické účinky.
| Juglon | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Sumární vzorec | C₁₀H₆O₃ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 481-39-0 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 174,032 Da |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Chemické a fyzikální vlastnosti
editovatJuglon krystalizuje ve formě žlutooranžových krystalů, které se v přítomnosti zásady barví do tmavofialova. Jsou rozpustné v benzenu, alkoholu a etheru a špatně rozpustné ve vodě.[1]
Výskyt a alelopatické účinky
editovat.jpg)
Juglon se vyskytuje v listech a kůře rostlin z čeledi ořešákovitých (Juglandaceae), v americkém ořechovci pekanovém (Carya illinoensis) a vejčitém (Carya ovata) a v zelených slupkách vlašských ořechů. Jde o účinný herbicid, který po spláchnutí z rostliny (např. z opadaných listů) inhibuje růst některých rostlin v okolí. To může být výhodné pro klíčící semena ořešáku, která díky tomu mají menší konkurenci.[2][3] Kromě volného juglonu se v těchto rostlinách vyskytuje i jeho glykosid a další deriváty, které na juglon přecházejí po hydrolýze a oxidaci.[1]
Chemické deriváty juglonu byly nalezeny v rostlinách křídlatky, která je v Česku invazivní. Konkrétně jde o 2-methoxy-6-acetyl-7-methyl-juglon, 2-ethoxy-6-acetyl-7-methyl-juglon, 2-methoxy-7-acetonyl-juglon a 3-acetyl-7-methoxy-2-methyl-juglon.[4]
Využití
editovatBarvivo
editovatJako barvivo je juglon znám též pod názvy juglandová kyselina nebo nucin. Využívá se pro barvení tkanin a vlny, kterou barví do růžové, béžové až hnědé barvy. Rovněž se používá jako stabilizátor v nealkoholických nápojích a dále v opalovacích krémech a šamponech.[1][5] Vyrábí se z něj též inkousty. Při styku s nezralými vlašskými ořechy se vlivem juglonu barví lidská kůže do hněda.[4]
Izomer juglonu s názvem lawson je hlavní barevnou složkou tradičního barviva henna.[1]
Medicína
editovatJuglon má fungicidní a antibiotické vlastnosti,[3] využívá se k léčení kožních ekzémů, průjmů, zánětů v ústech, krku a v očích.[5]
Odkazy
editovatReference
editovat- ↑ a b c d ČOPÍKOVÁ, Jana; UHER, Michal; LAPČÍK, Oldřich, et al. Přírodní barevné látky. S. 802-816. Chemické listy [online]. 2005 [cit. 2025-02-16]. S. 802-816. Dostupné online.
- ↑ Alelopatie - chemický boj druhů. zemepisec.cz [online]. [cit. 2025-02-16]. Dostupné online.
- ↑ a b juglon | Velký lékařský slovník On-Line. lekarske.slovniky.cz [online]. [cit. 2025-02-16]. Dostupné online.
- ↑ a b Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Deriváty juglonu v kořenech křídlatky japonské. www.toxicology.cz [online]. [cit. 2025-02-16]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2021-04-13.
- ↑ a b Ořešák a ořechy. Dvojka [online]. 2012-09-26 [cit. 2025-02-16]. Dostupné online.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu juglone na Wikimedia Commons
