Hyperkuban

Hyperkuban
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	heptadekacyklo[5.5.5.510,17.515,15.37,16.04,14.014,17.21,27.24,30.220,23.220,27.223,30.010,18.013,18.013,26.016,19.019,26]tetrakonta-2,5,8,11,21,24,28,31,33,35,37,39-dodekaen
Sumární vzorec	C40H24
Identifikace
Registrační číslo CAS	1627580-03-3
PubChem	165360254
SMILES	C/1=C/C\28/C=C\C\39\C=C/C\46/C=C\C17/C=C\C/5%15\C=C/C%13(/C=C2)\C=C/C%11(/C=C3)\C=C/C(/C=C4)(\C=C5)C%12%17C6%10C7%16C8%14C9%10C%11%12C%13%14C%15%16%17
InChI	InChI=1S/C40H24/c1-2-26-7-9-29-15-11-27-5-3-25(1)4-6-28-12-16-30(10-8-26)20-23-32(22-19-29)24-21-31(17-13-27,18-14-28)39-35(27)33(25)34(26)37(29,35)40(32,39)38(30,34)36(28,33)39/h1-24H
Vlastnosti
Molární hmotnost	504,62 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hyperkuban je hypotetický polycyklický uhlovodík se vzorcem C₄₀H₂₄. Jedná se molekulový analog čtyřrozměrné hyperkrychle. Jeho uhlíková kostra má neobvyklou geometrii, se symetrií O_h jako u kubanu, C₈H₈. Struktura obsahuje oktamethylkuban — kuban s uhlíkem navázaným na každý vrchol — kde je každý propojený s každou sousedící oktamethylkubanovou jednotkou ethen-1,2-diylovou skupinou, která vytváří vnější vrstvu. Hrany každého vnitřního jádra a s ním spojeného vnějšího vytvářejí cyklohexenové struktury.

Historie

Hyperkuban byl poprvé navržen v roce 2014 a následně zkoumán výpočty na základě teorie funkcionálu hustoty (DFT).^[2]

Původní model hyperkubanu byl odvozen od oktamethylkubanu odstraněním atomů vodíku a přidáním ethylenových můstků a vazeb mezi sp² a sp³ uhlíky. Za účelem umožnění budoucí spektroskopické identifikace hyperkubanu byly vypočteny chemické posuny pro ¹³C a ¹H NMR-aktivní jádra.^[2]

V roce 2016 byla zkoumána pyrolýza hyperkubanu pomocí simulací molekulární dynamiky a bylo zjištěno, že hyperkuban je tepelně výrazně stálejší než kuban C₈H₈.^[3] Poločas rozkladu hyperkubanu za pokojové teploty vyšel jako nekonečný, tato látka by tedy měla být kineticky stálá. Mezi možnými produkty rozkladu hyperkubanu za vysokých teplot (nad 1000 K) se má nacházet polycyklický uhlovodík C₃₄H₁₈ s molekulou obsahující tři pospojované grafenové fragmenty a tři izolované molekuly acetylenu.^[3]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hypercubane na anglické Wikipedii.

↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/165360254
↑ ^a ^b Fabio Pichierri. Hypercubane: DFT-based prediction of an O_h-symmetric double-shell hydrocarbon. Chemical Physics Letters. 2014, s. 198–202. DOI 10.1016/j.cplett.2014.08.032. Bibcode 2014CPL...612..198P.
↑ ^a ^b Mikhail M. Maslov; Konstantin P. Katin. High kinetic stability of hypercubane: Tight-binding molecular dynamics study. Chemical Physics Letters. 2016, s. 280–283. DOI 10.1016/j.cplett.2015.12.022. Bibcode 2016CPL...644..280M.

[1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/165360254

[pichierri2014-2] Fabio Pichierri. Hypercubane: DFT-based prediction of an O_h-symmetric double-shell hydrocarbon. Chemical Physics Letters. 2014, s. 198–202. DOI 10.1016/j.cplett.2014.08.032. Bibcode 2014CPL...612..198P.

[maslov2016-3] Mikhail M. Maslov; Konstantin P. Katin. High kinetic stability of hypercubane: Tight-binding molecular dynamics study. Chemical Physics Letters. 2016, s. 280–283. DOI 10.1016/j.cplett.2015.12.022. Bibcode 2016CPL...644..280M.

[1]

[2]

[3]