Gramin
chemická sloučenina
Gramin (také nazývaný donaxin) je indolový alkaloid nacházející se v několika druzích rostlin. Gramin v nich má pravděpodobně obrannou funkci, protože je pro mnoho organismů toxický.[2]
| Gramin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamin |
| Ostatní názvy | donaxin |
| Sumární vzorec | C11H14N2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 87-52-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-749-8 |
| PubChem | 6890 |
| ChEBI | 28948 |
| SMILES | CN(C)CC1=CNC2=CC=CC=C21 |
| InChI | InChI=1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 174,24 g/mol |
| Teplota tání | 138,5 °C (411,6 K)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05 | |
| H-věty | H314 H318}[1] |
| P-věty | P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výskyt
editovatGramin se vyskytuje v trsti rákosovité (Arundo donax),[3][4] javoru stříbrném (Acer saccharinum),[5] ječmenu (Hordeum),[2][4] a chrasticích (Phalaris)[4].
Účinky a toxicita
editovatGramin funguje jako agonista adiponektinového receptoru 1 (AdipoR1).[6]
LD50 graminu je 44,6 mg/kg iv u myší a 62,9 mg/kg iv u krys.[7]
Bylo provedeno několik studií zabývajících se toxicitou u hmyzu škodícího plodinám a souvisejícího využití graminu jako insekticidu.[8]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Gramine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6890
- ↑ a b Corcuera, L. J. Biochemical Basis of the Resistance of the Barley to Aphids. Phytochemistry. 1993, s. 741–747. DOI 10.1016/0031-9422(93)85267-U.
- ↑ Orechoff, A.; NORKINA, S. Über die Alkaloide von Arundo Donax L.. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1935, s. 436–437. DOI 10.1002/cber.19350680312.
- ↑ a b c Cheeke, P. R. Toxicants of Plant Origin, Alkaloids. [s.l.]: CRC Press, 1989. ISBN 0-8493-6990-8. S. 172.
- ↑ Pachter, I. J.; ZACHARIAS, D. E.; RIBEIRO, O. Indole Alkaloids of Acer saccharinum (the silver maple), Dictyoloma incanescens, Piptadenia colubrina a Mimosa hostilis. Journal of Organic Chemistry. 1959, s. 1285–1287. DOI 10.1021/jo01091a032.
- ↑ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z. Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay. PLoS ONE. 2013, s. e63354. DOI 10.1371/journal.pone.0063354. PMID 23691032.
- ↑ Erspamer, V. Pharmacology of Indolealkylamines. Pharmacological Reviews. 1954, s. 425–487. Dostupné online. PMID 13236482.
- ↑ Corcuera, L. J. Effects of Indole Alkaloids from Gramineae on Aphids. Phytochemistry. 1984, s. 539–541. DOI 10.1016/S0031-9422(00)80376-3.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Gramin na Wikimedia Commons
